(R)-pyridin-2-yl(o-tolyl)methanol | 1350476-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-pyridin-2-yl(o-tolyl)methanol
• 英文别名: (R)-(2-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 1350476-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MTSBLFNKDBZFHR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯甲酰)吡啶 在 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(R)-pyridin-2-yl(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性-经济催化：最小立体异构性Ru催化剂对酮的不对称转移加氢

  摘要：

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01535
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)pyridine 1-oxide 在 (R)-pyridin-2-yl(o-tolyl)methanol 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(2-(4-methylbenzyloxy)ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide(chloro)ruthenium(II) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691

文献信息

• Chirality-Economy Catalysis: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones by Ru-Catalysts of Minimal Stereogenicity
  作者：Fumin Chen、Dongxu He、Li Chen、Xiaoyong Chang、David Zhigang Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01535

  日期：2019.6.7

  catalysts that feature only a single stereogenic element, yet this minimal chirality resource is demonstrated to be competent for effecting high levels of stereoinduction in the asymmetric transfer hydrogenation over a broad range of ketone substrates, including those that are not accommodated by known catalyst systems. The single stereogenic center of the (1-pyridine-2-yl)methanamine) is the only point-chirality

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aryl-Pyridyl Ketones
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo202204j

  日期：2012.1.6

  system with enantiomeric excesses up to 99.5%. Upon introduction of a readily removable ortho-bromo atom to the phenyl ring, enantiomerically enriched 4-chlorophenylpyridylmethanol was obtained by hydrogenation method with 97.3% ee, which provided an important chiral intermediate for some histamine H1 antagonists.

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。
• Pyridylmagnesiates: generation by bromine–metal exchange and enantioselective addition to aldehydes
  作者：Delphine Catel、Olivier Payen、Floris Chevallier、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.058

  日期：2012.5

  Butyl and dibutylmagnesiates incorporating chiral ligands have been prepared and their reactivity studied. The reagents were efficient to promote the clean bromine-magnesium exchange of azinyl bromides at room temperature and subsequent reaction with aldehydes affording pyridylcarbinols. (R,R)-TADDOL-based dibutylmagnesiate was the best reagent leading to acceptable to good enantioselectivities, depending on the substrate and on the aldehyde substitution. This is the first example of enantioselective addition of in situ generated pyridylmagnesiate to carbonyl electrophiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP6858993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Complex Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones
  作者：Baigui Wang、Haifeng Zhou、Guoren Lu、Qixing Liu、Xiaolan Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00691

  日期：2017.4.21

  A facile asymmetric transfer hydrogenation of ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones and non-ortho-substituted N-oxide of aryl N-heteroaryl ketones using a readily available oxo-tethered ruthenium complex as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in an aqueous solution has been discovered. A variety of chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 99.9% ee.

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。