6,6-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 103910-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 103910-44-7
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: ILBINTWHJKIDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-thiazolidin-2-ylisobutyrate 在 盐酸 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,6-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chiba, Takuo; Sakaki, Jun-ichi; Takahashi, Takumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1845 - 1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.
  作者：Takuo Chiba、Takumi Takahashi、Junichi Sakaki、Chikara Kaneko

  DOI：10.1248/cpb.33.3046

  日期：——

  Ethyl cyanoacetate (1a) or its methyl derivatives (1b and 1c) were treated with HCl/EtOH to give the corresponding imidates (2a-2c). Treatment of the latter compounds with cysteamine gave ethyl 2-thiazoline-2-acetate (3a-3c), which by reduction with sodium cyanoborohydride in HCl/MeOH gave the corresponding thiazolidines (4a-4c). Hydrolysis followed by β-lactam formation through the use of Mukaiyama-Ohno's reagent afforded 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3. 2. 0] heptane (6a) and its methylated derivatives (6b and 6c).

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.
• Barrett, Anthony G. M.; Mortier, Jacques; Sabat, Michal, Organometallics, 1988, vol. 7, # 12, p. 2553 - 2561
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Mortier, Jacques、Sabat, Michal、Sturgess, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;TAKAHASHI, TAKUMI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3046-3049
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKAHASHI, TAKUMI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;SAKAKI, JUN-ICHI;TAKAHASHI, TAKUMI;AOKI, KUMI;KAMIYAMA, AKIK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1845-1851
  作者：CHIBA, TAKUO、SAKAKI, JUN-ICHI、TAKAHASHI, TAKUMI、AOKI, KUMI、KAMIYAMA, AKIK+

  DOI：——

  日期：——