(3aS,8bR)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one | 186831-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8bR)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 186831-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CXBSGMUXPYTDIA-HMJDLUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bR)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇：作为第尔斯-阿尔德反应的高效手性助剂的应用

  摘要：

  发现衍生自顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇的手性恶唑烷酮是不对称 Diels-Alder 反应中的有效手性助剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.97
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(3aS,8bR)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇：作为第尔斯-阿尔德反应的高效手性助剂的应用

  摘要：

  发现衍生自顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇的手性恶唑烷酮是不对称 Diels-Alder 反应中的有效手性助剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.97

文献信息

• <i>cis</i>-2-Amino-3,3-dimethyl-1-indanol: Application as a Highly Efficient Chiral Auxiliary for the Diels-Alder Reaction
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1997.97

  日期：1997.1

  The chiral oxazolidinone, derived from cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol, was found to be an efficient chiral auxiliary in the asymmetric Diels-Alder reaction.

  发现衍生自顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇的手性恶唑烷酮是不对称 Diels-Alder 反应中的有效手性助剂。