3-(furan-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 57537-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 57537-62-9
• 化学式: C₆H₄N₄O
• 分子量: 148.124
• InChiKey: MEHFHTYPRXZTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 3-bromo-1,2,4,5-tetrazine 在 [1,1'-bis(di-para-(trifluoromethyl)phenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到3-(furan-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  单取代四嗪的交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种用于 3-溴-1,2,4,5-四嗪与硼酸的 Ag 介导的 Pd 催化交叉偶联方法。发现 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁 (dppf) 配体的电子修饰对于良好的周转至关重要。使用这种快速方法，制备了多种烷基、杂原子和卤化物取代的芳基和杂芳基四嗪（29 个实例，产率高达 87%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01813

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Monosubstituted Tetrazines
  作者：Lukas V. Hoff、Simon D. Schnell、Andrea Tomio、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01813

  日期：2021.8.6

  A Ag-mediated Pd-catalyzed cross-coupling method for 3-bromo-1,2,4,5-tetrazine with boronic acids is presented. Electronic modification of the 1,1′-bis(diphenylphosphine)ferrocene (dppf) ligand was found to be crucial for good turnover. Using this fast method, a variety of alkyl-, heteroatom-, and halide-substituted aryl- and heteroaryl-tetrazines were prepared (29 examples, up to 87% yield).

  提出了一种用于 3-溴-1,2,4,5-四嗪与硼酸的 Ag 介导的 Pd 催化交叉偶联方法。发现 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁 (dppf) 配体的电子修饰对于良好的周转至关重要。使用这种快速方法，制备了多种烷基、杂原子和卤化物取代的芳基和杂芳基四嗪（29 个实例，产率高达 87%）。