methyl (2-aminobenzoyl)phenylalaninate | 229975-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-aminobenzoyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2-aminobenzoyl)-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 229975-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: HZVGUBDYHMPDKD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-aminobenzoyl)phenylalaninate 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63.5%的产率得到(S)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类药物作为抗结核药†

  摘要：

  使用H 2 PtCl 6作为催化剂，通过新颖，简单，方便的方法合成了在C-3位具有多个取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类。使用预定的氨基酸作为前体来改变C-3位上的取代。筛选合成的苯二氮卓类药物的抗分枝杆菌结核病（抗结核病）活性。结果显示，与它们的开链前体相比，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮显示出有希望的活性，这表明二氮杂骨架对其活性至关重要。发现化合物4h和4f是该系列中的主要被提名人，MIC值为1.55和2.87μgmL-1。对烯酰基酰基载体蛋白进行了对接研究，以更好地理解这些化合物的作用机理。根据这项研究，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮构架是开发治疗多种药物耐药性结核病的新先导药物候选药物的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c8nj04936j
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68.1%的产率得到methyl (2-aminobenzoyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类药物作为抗结核药†

  摘要：

  使用H 2 PtCl 6作为催化剂，通过新颖，简单，方便的方法合成了在C-3位具有多个取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类。使用预定的氨基酸作为前体来改变C-3位上的取代。筛选合成的苯二氮卓类药物的抗分枝杆菌结核病（抗结核病）活性。结果显示，与它们的开链前体相比，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮显示出有希望的活性，这表明二氮杂骨架对其活性至关重要。发现化合物4h和4f是该系列中的主要被提名人，MIC值为1.55和2.87μgmL-1。对烯酰基酰基载体蛋白进行了对接研究，以更好地理解这些化合物的作用机理。根据这项研究，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮构架是开发治疗多种药物耐药性结核病的新先导药物候选药物的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c8nj04936j

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL HYDROGELS<br/>[FR] NOUVEAUX HYDROGELS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD

  公开号：WO2021253087A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to compounds of Formula I which form hydrogels upon mixing with water, and to fibers which form from the compounds. The hydrogels and fibers are antibacterial and not toxic towards mammalian cells. Such compounds, hydrogels, and fibers are useful, for example, in the treatment of surfaces such as in dermal or internal wounds as a barrier layer, or any article which may require disinfection. (I)

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，在与水混合后形成水凝胶，并且形成自该化合物的纤维。这些水凝胶和纤维具有抗菌性，并且对哺乳动物细胞不具有毒性。这些化合物、水凝胶和纤维可用于例如在治疗表面如皮肤或内部伤口时作为屏障层，或者任何可能需要消毒的物品中。
• Design and synthesis of sirtinol analogs as human neutrophil elastase inhibitors
  作者：Tsong-Long Hwang、Jing-Yi Lin、Liang-Mou Kuo、Ganesh Kumar Dhandabani、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129544

  日期：2024.1

  attenuates acute lung injury and hepatic injury mediated by lipopolysaccharide or trauma hemorrhage. Therefore, 1 was chosen as the model structure to obtain more potent anti-HNE agents. In the present study, we synthesized a series of sirtinol analogues and determined their inhibitory effects on HNE. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that swapping the imine and methyl groups of the sirtinol

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 过度表达在人类观察到的大多数急性炎症和 α1-抗胰蛋白酶缺乏综合征中起着至关重要的作用，触发中性粒细胞入侵并激活巨噬细胞炎症和蛋白水解作用，从而导致组织损伤。操纵 HNE 水平稳态可能有助于治疗中性粒细胞炎症。先前的研究表明，sirtinol ( 1 ) 对 HNE 有特定的影响，可有效减轻脂多糖或创伤出血介导的急性肺损伤和肝损伤。因此，选择1作为模型结构以获得更有效的抗HNE药物。在本研究中，我们合成了一系列sirtinol类似物并确定了它们对HNE的抑制作用。构效关系 (SAR) 研究表明，将Sirtinol 支架的亚胺和甲基分别替换为二氮烯和羧基，可增强 HNE 抑制效力。化合物29在 SAR 研究中表现出最高的效力，并对 HNE 和蛋白酶 3 显示出双重抑制作用，IC 50值分别为 4.91 和 20.69 µM。此外，在基于细胞的测定中， 29被证实对抑制
• Exploiting the Dual Reactivity of <i>o</i>-Isocyanobenzamide:  Three-Component Synthesis of 4-Imino-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines
  作者：Damien Bonne、Mouloud Dekhane、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol052239w

  日期：2005.11.1

  A multicomponent synthesis of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines is developed. Heating a toluene solution of an aldehyde (6), an amine (7), and an isonitrile (5) in the presence of a stoichiometric amount of ammonium chloride at 60 degrees C for 12 h produces the title compound in good to excellent yields.
• Chemoenzymatic synthesis of new fluorogenous substrates for cysteine proteases of the papain family
  作者：T. A. Semashko、E. N. Lysogorskaya、E. S. Oksenoit、A. V. Bacheva、I. Yu. Filippova

  DOI：10.1134/s1068162008030151

  日期：2008.5

  A chemoenzymatic synthesis was developed for new highly specific fluorogenic substrates for cysteine proteases of the papain family, Abz-Phe-Ala-pNA (I) and Glp-Phe-Ala-Amc (II) (Abz, pNA, Glp, and Amc are o-aminobenzoyl,p-nitroanilide, pyroglutamyl, and 4-amino-7-methylcoumaride, respectively). Substrate (I) was obtained in an aqueous-organic medium using native chymotrypsin. Substrate (II) was synthesized in DMF-MeCN by the treatment with chymotrypsin and subtilisin Carlsberg immobilized on polyvinyl alcohol cryogel. Hydrolysis of substrate (I) with papain, ficin, and bromelain was accompanied by a 15-fold increase in fluorescence intensity, and that of substrate (II), by a change in the fluorescence spectrum. Unambiguity of enzymatic hydrolysis of the substrates after the Ala residue was shown. The specific activity of the substrate hydrolysis with papain, bromelain, and ficin and was determined. Papain showed the greatest activity for both substrates. The activity of all proteases under study was essentially higher for substrate (II), than for substrate (I). The lowest detectable papain concentrations were 2.4 x 10(-10) M for (I) and 1.2 x 10(-11) M for (II). A high selectivity of cysteine proteases for Glp-Phe-Ala-Ame was established.