(3R,17S)-14-oxo-3-epi-E-homoeburnan | 32790-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,17S)-14-oxo-3-epi-E-homoeburnan
• 英文别名: 15H-15a-homo-eburnamenin-14-one；21-Epi-homo-eburnamonin；16-epi-Homoeburnamonin；21-Epi-E-homovincamon；(15S,20R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraen-18-one
• CAS: 32790-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: FDZNWDCMPOFZMN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,17S)-14-oxo-3-epi-E-homoeburnan
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 255 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVI
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、György Kalaus、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Eszter Baitz-Gács、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88614-2

  日期：1983.1

  A stereoselective method has been elaborated for the synthesis of oxime esters, (-)-4a, b, from which, as common intermediates, (+)-apovincaminic acid esters (3a,b), (+)-vincamine (1) and (-)-vincamone (2) can be prepared.

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVII
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、Katalin Nógrádi、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88615-4

  日期：1983.1

  Starting from l-tryptophan two chiral syntheses of the 3S, 17S-lactam 11, an intermediate for the preparation of (+)-vincamine and its derivatives, were elaborated in good overall yield and with an optical purity of 96%.

  从L-色氨酸开始，以良好的总收率和96％的光学纯度精心制备了3 S，17 S-内酰胺11（用于制备（+）-长春胺及其衍生物的中间体）的两个手性合成。
• Formal enantioselective synthesis of (+)-vincamine. The first enantioselective route to (+)-3,14-epivincamine and its enantiomer
  作者：José C.F Alves、Alessandro B.C Simas、Paulo R.R Costa

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00489-3

  日期：1999.1

  A formal synthesis of (+)- vincamine (1) from (S)-(+)- 2-ethyl-2-(2-methoxycarbonylethyl) cyclopentanone (6a) is described. This intermediate had previously been obtained by our research group in 90% ee through d'Angelo's deracemizing alkylation of the chiral imine 7, easily prepared from (R)-(+)-alpha-methylbenzylamine and 2-ethyl cyclopentanone with methyl acrylate. A potencial advanced intermediate for the synthesis of (+)-4, an epimer of (+)-1 at positions C-3 and C-14, has also been prepared from 6a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SZANTAY, CSABA;SZABO, LAJOS;KALAUS, GYORGY;KREIDL, JANOS;FARKAS, JENONE;N+
  作者：SZANTAY, CSABA、SZABO, LAJOS、KALAUS, GYORGY、KREIDL, JANOS、FARKAS, JENONE、N+

  DOI：——

  日期：——