2-[[3-(Chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-6-[[3-[[3-(chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol | 219800-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[[3-(Chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-6-[[3-[[3-(chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 219800-55-2
• 化学式: C₃₃H₃₄Cl₂O₄
• 分子量: 565.537
• InChiKey: BTGQALUWJSXOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 2-[[3-(Chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-6-[[3-[[3-(chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到methyl (2R)-3-methyl-2-(27,28,29,30-tetrahydroxy-5,11,17,25-tetramethyl-21-azapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.115,19]triaconta-1(27),3,5,7(30),9(29),10,12,15(28),16,18,23,25-dodecaen-21-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-Hydroxy-3-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-6-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[3-(Chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-6-[[3-[[3-(chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u

文献信息

• Syntheses of Chiral Calixarene Analog Incorporating Amino Acid Residues: Molecular Recognition for a Racemic Ammonium Ion by the Macrocycles
  作者：Kazuaki Ito、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1246/cl.1998.1221

  日期：1998.12

  Chiral calixarene analog incorporating amino acid residues into macrocyclic rings was prepared. The macrocycles form a chiral concave, which is induced by the chiral transmission from the amino acid to the phenol-formaldehyde tetramer unit through the hydrogen bonds. Molecular recognition for a chiral ammonium ion by the macrocycles was investigated.

  制备了将氨基酸残基掺入大环中的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹面，这是由氨基酸通过氢键手性传递到苯酚-甲醛四聚体单元引起的。研究了大环对手性铵离子的分子识别。
• Facile Formation of Chiral Calixarene Analogs Incorporating Cystine Peptide into the Macrocyclic Ring.
  作者：Kazuaki Ito、Takafumi Tamura、Kazuhito Watanabe、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1248/cpb.50.432

  日期：——

  Chiral calixarene analogs incorporating cystine peptide into their macrocyclic ring were easily prepared by the cyclization reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde oligomers with cystine peptides in moderate yields. Circular dichroism (CD) spectra indicated the existence of the transmission of the chirality from peptide unit to phenol-formaldehyde oligomer moiety.

  通过将双（氯甲基）苯酚甲醛低聚物与胱氨酸肽进行环化反应，可以容易地制备将胱氨酸肽掺入其大环的手性杯芳烃类似物。圆二色性（CD）光谱表明手性从肽单元到酚-甲醛低聚物部分的传递存在。