Z-Asp(O-t-Bu)-Trp-OMe | 98385-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(O-t-Bu)-Trp-OMe
• 英文别名: Z-Asp(OBu-t)-Trp-OMe；Cbz-Asp(OtBu)-Trp-OMe
• CAS: 98385-60-5
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₇
• 分子量: 523.586
• InChiKey: DHSSBDGQCDVOCY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(O-t-Bu)-Trp-OMe 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Boc-Ser-Ser-Asp(OBu-t)-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin ofYersinia enterocolitica

  摘要：

  由肠道出血性耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的热稳定肠毒素（ST）的肽，其氨基酸序列为Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys，采用传统方法合成。通过化学和物理化学标准，发现合成的肽与相应的天然肽完全相同，从而确定了耶尔森菌热稳定肠毒素（ST）的氨基酸序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2805
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Z-Asp(O-t-Bu)-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin ofYersinia enterocolitica

  摘要：

  由肠道出血性耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的热稳定肠毒素（ST）的肽，其氨基酸序列为Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys，采用传统方法合成。通过化学和物理化学标准，发现合成的肽与相应的天然肽完全相同，从而确定了耶尔森菌热稳定肠毒素（ST）的氨基酸序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2805

文献信息

• 三氟甲基化多肽类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062704B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种一种如式(II)所示的三氟甲基化多肽化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，如式(I)所示的多肽类化合物与1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮在光催化剂、于蓝光下室温反应3‑8h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到如式(II)所示的三氟甲基化多肽类化合物。本发明在可见光照射下驱动反应进行，反应溶剂为DMF与水的混合溶剂，更符合绿色化学概念，绿色，环保，一步即可制得产物，操作过程简单，原料来源都已商品化容易得到，利用光催化剂，具有良好的催化性能、反应条件温和、位点选择性高。
• Structure-Activity Relationship of a Heat-Stable Enterotoxin Produced by<i>Yersinia enterocolitica</i>
  作者：Shoko Yoshimura、Yuji Hidaka、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Tae Takeda、Toshio Miwatani、Yoshifumi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2481

  日期：1987.7

  Several shorter analogues of heat-stable enterotoxin (ST) produced by Yersinia enterocolitica were synthesized by a conventional method and their toxicities were examined by using suckling mice. The full enterotoxigenic activity of ST of Y. enterocolitica was found to be carried on a peptide, which consists of 13 amino acid residues from the 18th Cys to the C-terminal Cys and has a similar amino acid sequence to those of ST’s produced by enterotoxigenic Escherichia coli (S. Aimoto et al., Eur. J. Biochem., 129, 257 (1982)) and Vibrio cholerae non-01 (T. Takao et al., FEBS Lett., 193, 250 (1985)). The results imply that the structural elements for expression of the toxicity are present in the common amino acid sequences of ST’s of Y. enterocolitica, E. coli, and V. cholerae non-01.

  由耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的几种较短的热稳定肠毒素（ST）类物质通过常规方法合成，使用吮吸小鼠检测其毒性。发现耶尔森菌的ST的完全肠毒素活性依赖于一个由13个氨基酸残基组成的肽，该肽从第18个半胱氨酸（Cys）到C端半胱氨酸（Cys），其氨基酸序列与肠毒性大肠杆菌（Enterotoxigenic Escherichia coli）和非01霍乱弧菌（Vibrio cholerae non-01）产生的ST相似（S. Aimoto等，欧盟生物化学杂志，129，257（1982）和T. Takao等，FEBS通讯，193，250（1985））。结果表明，表达毒性的结构元素存在于耶尔森菌、大肠杆菌和非01霍乱弧菌的ST的共同氨基酸序列中。