4-benzyl-5-iodo-1-phenylsulfanylmethyl-1H-[1,2,3]triazole | 1271725-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-benzyl-5-iodo-1-phenylsulfanylmethyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-Benzyl-5-iodo-1-(phenylsulfanylmethyl)triazole
• CAS: 1271725-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃S
• 分子量: 407.278
• InChiKey: PCHGCGJMTDVWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-iodo-1-phenylsulfanylmethyl-1H-[1,2,3]triazole 、 4-甲酰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(5-benzyl-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于结构的微粒体前列腺素E 2合酶-1、5-脂氧合酶和5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的发现：新型抗炎药开发的有希望的命中

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/jm101238d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 叠氮甲基苯基硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到4-benzyl-5-iodo-1-phenylsulfanylmethyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的微粒体前列腺素E 2合酶-1、5-脂氧合酶和5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的发现：新型抗炎药开发的有希望的命中

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/jm101238d