4-methoxybenzyl 6-azidopenicillanate | 959987-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 6-azidopenicillanate
• CAS: 959987-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: OJJDWRUQCJXLOT-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 6-azidopenicillanate 、 3-苯-1-丙炔 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct diazo-transfer reaction on β-lactam: Synthesis and preliminary biological activities of 6-triazolylpenicillanic acids

  摘要：

  In this study we report the first example of a direct diazo-transfer reaction on readily available 6-aminopenicillanates to give 6-azidopenicillanates in high yield. Subsequent Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition between these 6-azidopenicillanates and assorted terminal alkynes facilely furnished 6-triazolylpenicillanic acids. Preliminary biological screening indicates that these triazolylpenicillanic acids possess low to moderate antibacterial activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.035
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 6-aminopenicillanate 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到4-methoxybenzyl 6-azidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Direct diazo-transfer reaction on β-lactam: Synthesis and preliminary biological activities of 6-triazolylpenicillanic acids

  摘要：

  In this study we report the first example of a direct diazo-transfer reaction on readily available 6-aminopenicillanates to give 6-azidopenicillanates in high yield. Subsequent Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition between these 6-azidopenicillanates and assorted terminal alkynes facilely furnished 6-triazolylpenicillanic acids. Preliminary biological screening indicates that these triazolylpenicillanic acids possess low to moderate antibacterial activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.035