2-hydroxyethyl 12-bromododecanoate | 1053221-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 12-bromododecanoate
• CAS: 1053221-17-2
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₃
• 分子量: 323.271
• InChiKey: FJNNRVQVSRKQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 12-bromododecanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-hydroxyethyl 12-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷的磷酸三酯衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二异丙基二氯化亚砜与脂肪酰基取代的二醇反应，然后经FLT和氧化偶联反应，分三步制备3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT）的脂肪酰基-乙二醇磷酸三酯共轭物用叔丁基氢过氧化物（t- BuOOH）。另外，许多脂肪醇与二异丙基二氯化亚砜反应生成磷酸化中间体，该中间体与3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）和FLT进行偶联反应，然后用t- BuOOH氧化得到脂肪族AZT和FLT的醇磷酸三酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.149
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酰氯 、 乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-hydroxyethyl 12-bromododecanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷的磷酸三酯衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二异丙基二氯化亚砜与脂肪酰基取代的二醇反应，然后经FLT和氧化偶联反应，分三步制备3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT）的脂肪酰基-乙二醇磷酸三酯共轭物用叔丁基氢过氧化物（t- BuOOH）。另外，许多脂肪醇与二异丙基二氯化亚砜反应生成磷酸化中间体，该中间体与3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）和FLT进行偶联反应，然后用t- BuOOH氧化得到脂肪族AZT和FLT的醇磷酸三酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.149