[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,6,6-trimethyl-4-phenyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,6,6-trimethyl-4-phenyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3S,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6,6-trimethyl-4-phenyloxazinan-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 407.626
• InChiKey: AASZMUJKXKROQN-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,6,6-trimethyl-4-phenyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl rel-(3S,4R)-6-hydroxy-3,6-dimethyl-3-nitro-4-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  六元环状 O-甲硅烷基亚硝基缩醛与 mCPBA 的立体控制氧化：功能化硝基化合物的 Umpolung 方法

  摘要：

  易于获得的六元环状亚硝基缩醛 2 可被间氯过苯甲酸顺利氧化为 δ-硝基醇 3 或 γ-硝基羰基化合物 4，同时保留其立体中心的相对构型（非对映体比率 > 10:1）。反应序列——从简单的脂肪族硝基化合物 (AN) 生成非对映异构纯的六元环状硝基化合物 1，1 与 π-亲核试剂的 C-C 偶联，以及所得亚硝基缩醛 2 的氧化——被认为是一个AN umpolung 反应性的新有效变体。还提出了合成硝基衍生物 3 的替代非对映异构体的原始方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101768
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,6,6-trimethyl-4-phenyl-[1,2]oxazinan-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状亚硝酸盐与亲核碳的新型C-C偶联反应。常规硝酸盐反应物的研究

  摘要：

  环状六元磺酸盐1在催化或化学计量的TBDMSOTf存在下，与各种亲核试剂参与非对映选择性C-C偶联反应，得到以前未知的N-甲硅烷氧基四氢恶嗪。N，N-双（氧）亚胺阳离子的中间性已通过NMR数据证明。

  DOI：

  10.1021/jo048944k