(20S)-22-phenylsulfonyl-23,24-dinorchol-5-ene-3β,11α-diyl diacetate | 156178-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-22-phenylsulfonyl-23,24-dinorchol-5-ene-3β,11α-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-acetyloxy-17-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 156178-16-4
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆S
• 分子量: 556.764
• InChiKey: WQMDPJCTSAEZPI-DQBAWOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-22-phenylsulfonyl-23,24-dinorchol-5-ene-3β,11α-diyl diacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.2h， 生成 (24R)-11α-(4-carboxybutyryloxy)-24,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  （24 R）-11α-（4-羧基丁酰氧基）-24,25-二羟基维生素D 3的合成：一种新型半抗原衍生物，对（24 R）-24,25-二羟基维生素D 3具有高亲和力

  摘要：

  血清/血浆（24 R）-24,25-二羟基维生素D 3 1a水平的测定是维生素D 3 1b的主要代谢产物之一，对于阐明其生理意义非常重要。为了获得针对化合物1a的高度特异性抗体，该抗体可用于免疫分析的开发，从[[R]的21个步骤合成了一种新的半抗原衍生物（24 R）-11α-（4-羧基丁酰氧基）-24,25-二羟基维生素D 3 2。 11α-羟基脱氢表雄酮的17（20）Z ]-亚乙基衍生物3。半抗原2的免疫原性偶联物的制备 还简要描述了用牛血清白蛋白制备牛血清白蛋白和所得抗体的性质。

  DOI：

  10.1039/p19940000269
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-22-hydroxy-23,24-dinorchola-5,16-diene-3β,11α-diyl diacetate 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.8h， 生成 (20S)-22-phenylsulfonyl-23,24-dinorchol-5-ene-3β,11α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  （24 R）-11α-（4-羧基丁酰氧基）-24,25-二羟基维生素D 3的合成：一种新型半抗原衍生物，对（24 R）-24,25-二羟基维生素D 3具有高亲和力

  摘要：

  血清/血浆（24 R）-24,25-二羟基维生素D 3 1a水平的测定是维生素D 3 1b的主要代谢产物之一，对于阐明其生理意义非常重要。为了获得针对化合物1a的高度特异性抗体，该抗体可用于免疫分析的开发，从[[R]的21个步骤合成了一种新的半抗原衍生物（24 R）-11α-（4-羧基丁酰氧基）-24,25-二羟基维生素D 3 2。 11α-羟基脱氢表雄酮的17（20）Z ]-亚乙基衍生物3。半抗原2的免疫原性偶联物的制备 还简要描述了用牛血清白蛋白制备牛血清白蛋白和所得抗体的性质。

  DOI：

  10.1039/p19940000269