N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine benzylamide | 101289-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine benzylamide
• 英文别名: N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-benzylamid；N-(p-Toluolsulfonyl)-glycin-N-benzylamid；N-benzyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetamide
• CAS: 101289-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: GIFNNEJGMDERAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine benzylamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-3-Hydroxy-3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Walther, K.; Kranz, U.; Henning, H.-G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 859 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  关于活化的酯。三，氨基酸和肽衍生物的活化酯与胺和氨基酸酯的反应

  摘要：

  使许多氨基酸和肽衍生物的活化酯与各种有机胺，包括氨基酸酯反应。获得的良好收率和温和的反应条件使得活化的酯化酰化方法似乎可以在肽合成中很好地使用。芳香胺和仲胺的氨解仅缓慢进行，但是通过强叔胺和酸的催化作用可大大促进该反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380111

文献信息

• Michael; Thomas, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2906
  作者：Michael、Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Über aktivierte Ester. III. Umsetzungen aktivierter Ester von Aminosäure- und Peptid-Derivaten mit Aminen und Aminosäureestern
  作者：R. Schwyzer、M. Feurer、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19550380111

  日期：——

  A number of activated esters of amino acid and peptide derivatives were reacted with various organic amines, including amino acid esters. The good yields obtained, and the mild reaction conditions make it seem possible that the activated ester method of acylation may be of good use in peptide synthesis. Aminolysis by aromatic amines and by secondary amines proceeds only slowly, but the reaction can

  使许多氨基酸和肽衍生物的活化酯与各种有机胺，包括氨基酸酯反应。获得的良好收率和温和的反应条件使得活化的酯化酰化方法似乎可以在肽合成中很好地使用。芳香胺和仲胺的氨解仅缓慢进行，但是通过强叔胺和酸的催化作用可大大促进该反应。
• Walther, K.; Kranz, U.; Henning, H.-G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 859 - 870
  作者：Walther, K.、Kranz, U.、Henning, H.-G.

  DOI：——

  日期：——