2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine | 886758-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine
• 英文别名: 7-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-2-amino-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine；N-[3-[2-amino-7-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 886758-62-9
• 化学式: C₂₆H₃₆F₃N₅O₅Si
• 分子量: 583.683
• InChiKey: IZXZHFRNRBMZJW-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以34%的产率得到3'-O-allyl-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl}-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  设计和可光荧光核苷酸的合成3' Ø烯丙基-的dGTP-PC-BODIPY-FL-510作为可逆终止对DNA合成测序

  摘要：

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。

  DOI：

  10.1021/jo060300k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  设计和可光荧光核苷酸的合成3' Ø烯丙基-的dGTP-PC-BODIPY-FL-510作为可逆终止对DNA合成测序

  摘要：

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。

  DOI：

  10.1021/jo060300k

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF FOUR COLOR 3'-O-ALLYL MODIFIED PHOTOCLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] SYNTHESE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS PHOTOCLIVABLES A MODIFICATION 3'-O-ALLYL EN QUADRICHROMIE ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007053702A3

  公开（公告）日：2008-01-24