N-(tert-butoxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one | 146858-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate；tert-butyl 7,8-dimethoxy-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 146858-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: CBBAMAVUAUPZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 在 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 C₆₀H₇₂IrNO₃P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 24.0~80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (R)-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧-螺环PHOX配体的铱催化不对称加氢不对称合成lorcaserin的设计

  摘要：

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc06311h
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧-螺环PHOX配体的铱催化不对称加氢不对称合成lorcaserin的设计

  摘要：

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc06311h

文献信息

• Process for preparation of ivabradine hydrochloride
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：EP2097383B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• TETRAHYDRO-3-BENZAZEPIN-2-ONES BY LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF ISOQUINOLINE ENAMIDES: 7,8-DIMETHOXY-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE
  作者：Lenz, George R.、Lessor, Ralph A.

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0139

  日期：——
• Design of oxa-spirocyclic PHOX ligands for the asymmetric synthesis of lorcaserin <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Xiang-Yu Ye、Zhi-Qin Liang、Cong Jin、Qi-Wei Lang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06311h

  日期：——

  Phosphine–oxazoline (PHOX) ligands are a very important class of privileged ligands in asymmetric catalysis. A series of highly rigid oxa-spiro phosphine–oxazoline (O-SIPHOX) ligands based on O-SPINOL was synthesized efficiently, and their iridium complexes were synthesized by coordination of the O-SIPHOX ligands to [Ir(cod)Cl]2 in the presence of sodium tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。