cis-2-phenyl-3-methyloxetane | 53432-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-phenyl-3-methyloxetane
• 英文别名: cis-3-methyl-2-phenyloxetane；cis-2-Pheyl-3-methyl-oxetan；(2R,3S)-3-methyl-2-phenyloxetane
• CAS: 53432-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XNNZOIYYPLCPAH-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenyl-3-methyloxetane 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  IMAI, TOSHIRO;NISHIDA, SHINYA, CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 16, 2503-2509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-phenyl-3-methyloxetane 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IMAI, TOSHIRO;NISHIDA, SHINYA, CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 16, 2503-2509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols
  作者：Martin Christlieb、John E. Davies、Jason Eames、Richard Hooley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b106851b

  日期：2001.11.15

  A solution of 2-methyl-3-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propane-1,3-diol 1 in toluene treated with triphenylphosphine, Ziram® 2 and DEAD, gave 3-methyl-2-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]oxetane 3 in 85% yield. A mechanistic study has been undertaken, optimal conditions have been found and the range of substrates for which the reaction is useful has been explored. We include the results of an X-ray study which shows that compound 33 (the oxidation product of diol 1) is a sulfone rather than a sulfoxide as previously reported.

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。
• Iron-Catalyzed Reductive Metalation–Allylation and Metalative Cyclization of 2,3-Disubstituted Oxetanes and Their Stereoselectivity
  作者：Sentaro Okamoto、Yu-ki Sugiyama、Shiori Heigozono、Kazuhiro Tamura

  DOI：10.1055/s-0035-1561627

  日期：——

  2-position of the oxetanes is lost during the reactions suggesting the involvement of a radical process. A novel process for the reductive magnesiation of 2-substituted oxetanes and the metalative cyclization of ω-alkynyl oxetanes is developed using n-propylmagnesium chloride in the presence of an iron catalyst. The generated intermediate organomagnesium compounds react with electrophiles. The reactions of

  摘要 在铁催化剂的存在下，使用氯化正丙基镁开发了一种新的还原方法，用于2-取代的氧杂环丁烷的还原性放大反应和ω-炔基氧杂环丁烷的金属化环化反应。产生的中间体有机镁化合物与亲电子试剂反应。研究了在存在或不存在氰化铜（I）的情况下2,3-二取代的氧杂环丁烷的反应及其与烯丙基卤的烯丙基化反应，在不存在或存在铜（I）的情况下观察到独特的立体选择性转换氰化物。另外，发现3-取代的2-炔基氧杂环丁烷的金属化环化以反选择性方式从顺式和反式两种方式进行。-基材。在所有情况下，在反应过程中，在氧杂环丁烷的2位上的立体化学丧失，表明参与了自由基过程。 在铁催化剂的存在下，使用氯化正丙基镁开发了一种新的还原方法，用于2-取代的氧杂环丁烷的还原性放大反应和ω-炔基氧杂环丁烷的金属化环化反应。产生的中间体有机镁化合物与亲电子试剂反应。研究了在存在或不存在氰化铜（I）的情况下2,3-二取代的氧杂环丁烷的反应及其与烯丙
• Imai, Toshiro; Nishida, Shinya, Chemistry Letters, 1980, p. 41 - 44
  作者：Imai, Toshiro、Nishida, Shinya

  DOI：——

  日期：——
• Imai, Toshiro; Nishida, Shinya, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2503 - 2509
  作者：Imai, Toshiro、Nishida, Shinya

  DOI：——

  日期：——