4-(7,7,10,10-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester | 188845-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-(7,7,10,10-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(8,8,11,11-tetramethyl-10,13-dihydro-9H-naphtho[2,3-c][1]benzazepin-6-yl)benzoate
• CAS: 188845-43-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂
• 分子量: 437.582
• InChiKey: JGXLRKYFYVGJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7,7,10,10-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到HX640
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(7,7,10,10-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯并稠合的β-内酰胺的模块化方法：钯催化的桥连CH活化。

  摘要：

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202007799

文献信息

• Regulation of Retinoidal Actions by Diazepinylbenzoic Acids. Retinoid Synergists Which Activate the RXR−RAR Heterodimers
  作者：Hiroki Umemiya、Hiroshi Fukasawa、Masayuki Ebisawa、Laurence Eyrolles、Emiko Kawachi、Ghislaine Eisenmann、Hinrich Gronemeyer、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm9704309

  日期：1997.12.1

  15-pentamethyldinaphtho[2,3-b][1,2-e]diazepin-7-yl) benzoic acid (LE540, 17), exhibits a 1 order of magnitude higher antagonistic potential than the parental LE135 (6). In contrast, 4-[5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyldibenzo[b,e] [1,4]diazepin-11-yl]-benzoic acid (HX600, 7), a structural isomer of the antagonistic LE135 (6), enhanced HL-60 cell differentiation induced by RAR agonists, such as Am80 (2)

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7
• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。