methyl (2S)-2-[5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoylamino]propanoate | 651733-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoylamino]propanoate
• CAS: 651733-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: PJTCJRDDOGSIPG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 、 methyl (2S)-2-[5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoylamino]propanoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到methyl (2S)-2-[5-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]phenyl]pent-4-ynoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯二炔基氨基酸和肽的合成和反应性：通过H键和静电相互作用降低Bergman环化的活化能的新概念。

  摘要：

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。

  DOI：

  10.1039/b308976m
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid benzhydryl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯二炔基氨基酸和肽的合成和反应性：通过H键和静电相互作用降低Bergman环化的活化能的新概念。

  摘要：

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。

  DOI：

  10.1039/b308976m

文献信息

• Synthesis and reactivity of enediynyl amino acids and peptides: a novel concept in lowering the activation energy of Bergman cyclisation by H-bonding and electrostatic interactions
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Hussam M. M. Bdour

  DOI：10.1039/b308976m

  日期：——

  amino acids and peptides 3 and 5-8 were synthesized and their thermal reactivity towards Bergman cyclization studied and compared with the earlier reported amino acid 4, which demonstrated, for the first time, the effect of H-bonding and electrostatic interactions in lowering the activation energy of Bergman cyclization.

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。