5-(2-溴苯基)-4-戊炔酸 | 124576-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(2-溴苯基)-4-戊炔酸
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-4-pentynoic acid
• 英文别名: 5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 124576-24-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: FGXYKRIROKYTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  394.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴苯基)-4-戊炔酸 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[5-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]phenyl]pent-4-ynoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯二炔基氨基酸和肽的合成和反应性：通过H键和静电相互作用降低Bergman环化的活化能的新概念。

  摘要：

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。

  DOI：

  10.1039/b308976m
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)pent-4-ynoic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-(2-溴苯基)-4-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  烯二炔基氨基酸和肽的合成和反应性：通过H键和静电相互作用降低Bergman环化的活化能的新概念。

  摘要：

  合成了新的烯二炔基氨基酸以及肽3和5-8，并研究了它们对Bergman环化的热反应性，并将其与较早报道的氨基酸4进行了比较，这首次证明了H键和静电相互作用在降低氨基酸含量方面的作用。 Bergman环化的活化能。

  DOI：

  10.1039/b308976m

文献信息

• Furyl, phenylene, and thienyl leukotriene B.sub.4 analogues
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04855324A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X is oxygen, sulfur, or --CH.dbd.CH--; wherein Z is OR.sup.1 or --NR.sup.4 R.sup.5 ; wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable cation; wherein R.sup.2 is H, --CH.sub.3 or --C.sub.2 H.sub.5 ; wherein R.sup.3 is OH, H or .dbd.O; wherein R.sup.4 and R.sup.5 may independently be hydrogen, or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or R.sup.4 and R.sup.5 may act together with N to form a cyclic amide of the formula: ##STR2## wherein n is an integer from 4-5; and m is an integer from 0-4. More particularly, this invention relates to compounds of the above formula which have utility as LTB.sub.4 antagonists.

  这项发明涉及以下化合物的一种，其化学式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X为氧、硫或--CH.dbd.CH--;其中Z为OR^1或--NR^4R^5;其中R^1为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子;其中R^2为H、--CH_3或--C_2H_5;其中R^3为OH、H或.dbd.O;其中R^4和R^5可以独立地是氢，或者具有1-6个碳原子的较低烷基，或者R^4和R^5可以与N一起形成上述式的环酰胺，其中n是4-5的整数；m是0-4的整数。更具体地，这项发明涉及具有作为LTB_4拮抗剂的功用的上述化合物的化合物。
• Aromatic Lipoxin A₄ and Lipoxin B₄ Analogues Display Potent Biological Activities
  作者：Timothy P. O'Sullivan、Karl S. A. Vallin、Syed Tasadaque Ali Shah、Jérôme Fakhry、Paola Maderna、Michael Scannell、Andre L. F. Sampaio、Mauro Perretti、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jm060270d

  日期：2007.11.1

  aromatic LXA4 and LXB4 analogues by employing Sharpless epoxidation, Pd-mediated Heck coupling, and diastereoselective reduction as the key transformations. Subsequent biological testing has shown that these analogues display potent biological activities. Phagocytic clearance of apoptotic leukocytes plays a critical role in the resolution of inflammation. Both LXA4 analogues (1R)-3a and (1S)-3a were

  脂蛋白是一组通常通过跨细胞脂氧合酶活性形成的生物活性类花生酸。在多种炎症条件下均已检测到脂氧合蛋白A4（LXA4）和脂氧合蛋白B4（LXB4）的生物合成。天然脂毒素LXA4和LXB4表现出有效的抗炎和分解生物作用。然而，它们的治疗潜力受到PG脱氢酶介导的氧化和还原作用的快速代谢失活的影响。在这里，我们报告通过采用Sharpless环氧化，Pd介导的Heck偶联和非对映选择性还原作为关键转化，对芳香族LXA4和LXB4类似物进行立体选择性合成。随后的生物学测试表明，这些类似物显示出强大的生物学活性。凋亡性白细胞的吞噬清除在炎症消退中起关键作用。发现LXA4类似物（1R）-3a和（1S）-3a均能刺激巨噬细胞吞噬凋亡性多形核白细胞（PMN）的吞噬作用显着增加，其功效与天然LXA4相当，尽管效力更高，而LXB4类似物还刺激吞噬作用，在10-11 M时观察到最大作用。LX刺激的吞噬作用与肌动蛋白细
• Furyl, phenylene and thienyl leukotriene B4 analogues
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0319900A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  This invention relates to a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X is oxygen, sulfur, or -CH=CH-; wherein Z is OR¹ or -NR⁴R⁵; wherein R¹ is hydrogen, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable cation; wherein R² is H, -CH₃ or -C₂H₅; wherein R³ is OH, H or =O; wherein R⁴ and R⁵ may independently be hydrogen, or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or R⁴ and R⁵ may act together with N to form a cyclic amide of the formula: wherein n is an integer from 4-5; and m is an integer from 0-4. More particularly, this invention relates to compounds of the above formula which have utility as LTB₄ antagonists.

  本发明涉及一种式化合物： 或其药学上可接受的盐 其中 X 是氧、硫或-CH=CH-； 其中 Z 是 OR¹ 或-NR⁴R⁵； 其中 R¹ 是氢、低级烷基或药学上可接受的阳离子； 其中 R² 是 H、-CH₃ 或-C₂H₅； 其中 R³ 是 OH、H 或 =O 其中 R⁴ 和 R⁵ 可以独立地为氢、或具有 1-6 个碳原子的低级烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 可以与 N 共同作用形成式中的环状酰胺： 其中 n 为 4-5 的整数；m 为 0-4 的整数。 更具体地说，本发明涉及作为 LTB₄拮抗剂的上式化合物。
• DJURIC, STEVAN W.;HASEK, RICHARD A.;YU, STELLA S.
  作者：DJURIC, STEVAN W.、HASEK, RICHARD A.、YU, STELLA S.

  DOI：——

  日期：——
• US4855324A
  申请人：——

  公开号：US4855324A

  公开（公告）日：1989-08-08