monohydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(dodecyloxy)triphenylene | 676597-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: monohydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(dodecyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(dodecyloxy)triphenylene；2-hydroxy 3,6,7,10,11-pentadodecyloxytriphenylene；3,6,7,10,11-pentadodecoxytriphenylen-2-ol
• CAS: 676597-50-5
• 化学式: C₇₈H₁₃₂O₆
• 分子量: 1165.9
• InChiKey: XEXSPBZIPHLXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  1035.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.35
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monohydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(dodecyloxy)triphenylene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吩嗪稠合的三苯并延圆盘状液晶染料的烷基和烷氧基苯基乙炔的合成，同构性质和非线性光学研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过三亚苯基1,2-二醌与1,2-二氨基-4,5-二溴苯的缩合反应获得的含吩嗪稠合的亚苯基盘状液晶（DLC）的烷基和烷氧基苯基乙炔。 Sonogashira CC与4-烷基-苯基乙炔或4-烷氧基-苯基乙炔的偶联反应。合成了六种新型衍生物，并对其热和光学性质进行了评估。它们显示出广泛的六方柱状相，并在从各向同性液体冷却后将其中间相保持到室温。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）研究了所有化合物的热致液晶性质。通过X射线衍射（XRD）研究了中间相结构的自组装。所有介晶的热重分析表明，它在很宽的温度范围内都具有良好的热稳定性。在无水氯仿溶剂中使用UV-Vis吸收和光致发光发射光谱法测量了新合成化合物的光物理性质。这些介晶中的π扩展共轭表现出强吸收带，分别在270-487 nm左右下降，并在657-663 nm处具有相应的发射带。当在532 nm的纳秒激光脉冲

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.07.052
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到monohydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(dodecyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-Biisoquinoline] -4,4'-diol通过保护基策略的合成及其在潜在的液晶化合物中的应用

  摘要：

  的[1,1'- biisoquinoline] -4,4'-二醇（4A），其为盐酸盐4A从甲氧基甲基开始两个步骤⋅2盐酸（MOM）保护的1-氯异喹啉8（方案3），打开了进一步获得O-官能化的二异喹啉衍生物的途径。化合物4A ⋅2的HCl与4-（十六烷氧基）苯甲酰氯（酯化图5b），得到相应的二酯3B（方案4），这可能不是由Ni基自偶联介导而得到图6b（方案2）。通过4a的反应，醚衍生物2b可以良好的收率获得。在Williamson醚化条件下，用相应的烷基溴9组成的⋅2HCl （方案4）。略作修改的条件被应用到的酯化4A ⋅2HCl中没食子酰氯化物10A - ħ以及醚化4A ⋅2的HCl与6-溴己基三（烷氧基）苯甲酸11b中，d - ħ和[（6-溴己基）氧基]-取代的五（烷氧基）三亚苯基14a – c（方案5）。尽管有大量取代基，但各自的目标1,1'-双异喹啉12、13和分离出15种，收率为14-86％（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900085

文献信息

• Charge transport in phenazine-fused triphenylene discotic mesogens doped with CdS nanowires
  作者：Asmita Shah、Benoit Duponchel、Ashwathanarayana Gowda、Sandeep Kumar、Matthieu Becuwe、Carine Davoisne、Christian Legrand、Redouane Douali、Dharmendra Pratap Singh

  DOI：10.1039/d0nj03290e

  日期：——

  We report the synthesis of oleylamine capped CdS nanowires and we have dispersed a small optimized amount of these NWs in the Col_h phase of a recently synthesized phenazine-fused-triphenylene discotic liquid crystal to understand the temperature-dependent charge transport.

  我们报告了癸烯胺包覆的硫化镉纳米线的合成，并在最近合成的苯并吡嗪-螺环三苯乙烯片状液晶的Col_h相中分散了少量优化的这些纳米线，以了解温度依赖的电荷传输。
• Columnar liquid crystalline assembly of doubly discotic supermolecules based on tetra-triphenylene-substituted phthalocyanine
  作者：Jianjun Miao、Lei Zhu

  DOI：10.1039/b927347f

  日期：——

  A series of doubly discotic supermolecules with four triphenylene (Tp) mesogens attached to a phthalocyanine (Pc) core via flexible alkyl spacers were designed and synthesized. The samples were denoted as Pc(Tp)4. Two alkyl chain lengths (C5 and C12) in the Tp arms and two spacer lengths (C6 and C10) were used to study columnar liquid crystalline (LC) self-assemblies in Pc(Tp)4 samples. The mesophase

  一系列具有四个的双盘圆超分子 三亚苯基设计并合成了通过柔性烷基间隔基连接到酞菁（Pc）核上的（Tp）液晶元。样品表示为电脑（TP）4。在Tp臂上的两个烷基链长（C5和C12）和两个间隔基长度（C6和C10）被用来研究碳纳米管中的柱状液晶（LC）自组装。电脑（TP）4样品。通过偏光显微镜和X射线衍射技术研究了中间相的形态。当间隔物的长度相对较长时（C10），观察到其晶胞尺寸接近于母体Tp或Pc液晶的正六边形柱状结构。Pc柱在Tp矩阵中随机填充或以六边形超晶格填充。当间隔物长度短（C6）时，Tp臂和Pc核紧密连接在一起，因此整个超分子堆叠在一起形成super-LC色谱柱。甲列-在-列矩形的中间相，晶胞尺寸接近整个超分子的大小进行了观察。
• Striking Increase in Hole Mobility upon Metal Coordination to Triphenylene Schiff Base Semiconducting Multicolumnar Mesophases
  作者：Estela de Domingo、César L. Folcia、Josu Ortega、Jesús Etxebarria、Roberto Termine、Attilio Golemme、Silverio Coco、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00794

  日期：2020.8.3

  paper reports the synthesis, liquid-crystal behavior, and charge-transport properties in the mesophase of triphenylene Schiff bases and their copper(II), nickel(II), and oxovanadium(IV) complexes. The thermal and electronic properties of the Schiff bases are modulated by coordination to the corresponding metal moieties, which have the ability to self-assemble into linear structures and help the alignment

  本文报道了三亚苯基席夫碱及其铜（II），镍（II）和氧钒（IV）配合物的中间相的合成，液晶行为和电荷传输性质。Schiff碱的热和电子性质通过与相应的金属部分的配位而调节，这些金属部分具有自组装成线性结构并有助于三亚苯基色谱柱对齐的能力。这样会产生两种非电连接的柱状区域，一种是纯有机的，另一种是无机的。最显着的效果是，由于更多无机柱的贡献，含金属中间相中的电荷迁移率显着提高：与纯有机柱状中间相沿柱状堆积的空穴迁移率值相比，大约为10–7 cm 2 V –1 s –1，在这些无机/有机混合柱状材料中，这些值跃升至1–10 cm 2 V –1 s –1。
• Synthesis of novel regioisomeric phenanthro[<i>a</i>]phenazine derivatives through the S_NAr strategy and their self-assembly into columnar phases
  作者：Alakananda Patra、K. Swamynathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/d0nj05042c

  日期：——

  2-diamino-4-nitrobenzene results in two regioisomers, and is succeeded by a nucleophilic substitution reaction with alkyl mercaptans. The synthesis of unsymmetrically substituted phenazines, separation and characterization of their regioisomers are rare in discotic liquid crystal chemistry. Here, we report for the first time the synthesis of two regioisomers of phenanthro[a]phenazine via a simple SNAr substitution

  三亚苯基1,2-二醌与1,2-二氨基-4-硝基苯的环缩合反应产生两个区域异构体，并通过与烷基硫醇的亲核取代反应得以成功。在盘状液晶化学中，不对称取代的吩嗪的合成，它们的区域异构体的分离和表征是罕见的。在这里，我们首次报告了通过简单的S N Ar取代反应合成菲咯啉[ a ]吩嗪的两种区域异构体。通过柱色谱法成功地实现了这些区域异构体的分离，并通过光谱分析对其进行了很好的表征。发现两种区域异构体都是同构的。这项研究为S提供了很多启示N Ar策略可为各种应用功能化各种π共轭系统。
• Novel phenazine fused triphenylene discotic liquid crystals: synthesis, characterisation, thermal, optical and nonlinear optical properties
  作者：Ashwathanarayana Gowda、Litwin Jacob、Nithin Joy、Reji Philip、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/c8nj03024c

  日期：——

  mesomorphic properties of the acid and monomeric ester derivatives of the phenazine fused triphenylene DLCs were characterised by polarised optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction studies (XRD). The molecular structures of the intermediate and final compounds were characterised by spectral and elemental analysis. The photophysical properties of all the

  实现了新颖的吩嗪稠合的三亚苯基盘状液晶（DLC）的直接合成。3，4-二氨基苯甲酸与三亚苯基-1,2-二醌中间体的缩合得到酸衍生物，该酸衍生物在用脂族醇酯化后产生吩嗪稠合的三亚苯基盘状液晶的相应的单体酯衍生物。中间酸衍生物表现出矩形柱状相以及高各向同性的相变温度。然而，单体酯衍生物在宽的温度范围内显示出六方柱状中间相，并且当从各向同性相冷却而降低至室温时稳定。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射研究（XRD）对吩嗪稠合的三亚苯基DLC的酸和单体酯衍生物的介晶性质进行了表征。通过光谱和元素分析对中间体和最终化合物的分子结构进行了表征。在无水氯仿溶剂中研究了所有单体酯化合物的光物理性质，分别观察到291-472 nm附近的吸收带和658-661 nm处的相应发射带。这些材料中的π-扩展共轭引起高非线性光学性质。这些材料在电光应用中具有巨大的潜力。差示扫描量热法（DS