methyl 4-[acryloyl(methyl)amino]benzoate | 1081979-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[acryloyl(methyl)amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[methyl(prop-2-enoyl)amino]benzoate
• CAS: 1081979-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RYSVVQYJEORMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[acryloyl(methyl)amino]benzoate 在 三乙烯二胺 、 dipotassium peroxodisulfate 、 苯酚 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol402473m
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 4-[acryloyl(methyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol402473m

文献信息

• Synthesis and methods of use of purine analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020156277A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A purine derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )—D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring and has two nitrogen atoms in the six-membered ring. The moiety A can be a purine moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一种嘌呤衍生物或类似物包括一个由9个原子构成的双环基团A，通过一个连接基团L连接到一个基团B，其中B是一个羧酸、羧酸酯，或者结构为N(Y1)—D的基团，其中Y1可以是多种取代基之一，包括氢或烷基，D是一个增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或穿透血脑屏障的基团。基团A具有一个与一个五元环融合的六元环。基团A在五元环中可以有一个、两个或三个氮原子，并且在六元环中有两个氮原子。基团A可以是一个嘌呤基团。基团B可以是多种基团之一，包括具有智力活性或其他生物学或生理活性的基团。
• N-(Acyloxy)phthalimides as tertiary alkyl radical precursors in the visible light photocatalyzed tandem radical cyclization of N-arylacrylamides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles
  作者：Qi Tang、Xiubin Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c5ra17292f

  日期：——

  light promoted tandem radical cyclization of N-arylacrylamides with N-(acyloxy)phthalimides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles was developed. In the presence of a photocatalyst Ru(bpy)3Cl2·6H2O, an organic base i-Pr2NEt and the irradiation of a 25 W compact fluorescence bulb at room temperature, N-(acyloxy)phthalimides may be used as a masking group for tertiary alkyl radicals. This tandem radical

  可见光促进了N-芳基丙烯酰胺与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺串联生成3,3-二烷基取代的羟吲哚的串联自由基环化反应。在光催化剂Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O，有机碱i-Pr 2 NEt的存在和室温下25 W紧凑型荧光灯的照射下，可以使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺叔烷基的掩蔽基团。该串联自由基反应在室温下顺利进行，得到3，3-二烷基取代的羟吲哚，避免使用过氧化物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Borylfluoromethylation of Alkenes
  作者：Nuo-Yi Wu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01530

  日期：2019.6.7

  A copper-catalyzed borylfluoromethylation of alkenes with fluoromethyl iodide and diboron reagents was disclosed. This protocol afforded the previously unknown and synthetically useful borylfluoromethylated alkanes in good yields and excellent regioselectivity. Its synthetic application was illustrated through the derivatization of organoboron products and preparation of monofluorinated ibuprofen.

  公开了用氟甲基碘和二硼试剂进行的铜的烯烃的硼烷基氟甲基化。该方案以良好的收率和优异的区域选择性提供了以前未知的和合成上有用的硼烷基氟甲基化的烷烃。通过有机硼产品的衍生化和单氟布洛芬的制备说明了其合成应用。
• Photochemical Elimination of Leaving Groups from Zwitterionic Intermediates Generated via Electrocyclic Ring Closure of α,β-Unsaturated Anilides
  作者：Jinli Jia、Majher Sarker、Mark G. Steinmetz、Ruchi Shukla、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo8017445

  日期：2008.11.21

  PhCO2(-), PhCH2CO2(-), PhO(-)) undergo photochemical electrocyclic ring closure to produce a zwitterionic intermediate. Further reaction of the intermediate results in expulsion of the leaving group to give an alpha-methylene lactam as the major product. In addition, a lactam product that retains the leaving group is formed via a 1,5-H shift in the intermediate. Elimination of the leaving group is generally

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310
• [EN] NITROGEN-CONTAINING SPIRO-HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING BETA2 RECEPTOR EXCITEMENT AND M RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITIES AND APPLICATION THEREOF IN MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉ SPIRO-HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS D'EXCITATION DE RÉCEPTEUR BÊTA2 ET DES ACTIVITÉS ANTAGONISTES AU RÉCEPTEUR M ET SON APPLICATION DANS UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 具有β2受体激动及M受体拮抗活性的含氮杂螺环衍生物及其在医药上的用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016180348A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  一种通式(I)所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及其制备方法和其在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用，其中通式(I)化合物为（I）。其中，各取代基的定义与说明书中一致。