3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoic acid | 3413-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4-Phenyl-3-fluor-2-oxo-buttersaeure
• CAS: 3413-69-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: SFEVTWIINWWDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoic acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoroketones based on palladium-catalyzed Decar☐ylation reactions of allyl β-keto car☐ylates

  摘要：

  Fluorination of allyl beta-keto carboxylates using N-fluoro-2,4,6-pyridinium triflate gave allyl a-fluoro-a-keto carboxylates. Reaction of allyl alpha-fluoro-beta-keto carboxylates with formic acid in the presence of palladium-phosphine catalyst gave alpha-fluoro ketones. When the palladium-catalyzed reaction was carried out without formic acid, the decarboxylation-allylation took place to give alpha-fluoro-allylketones. Decarboxylation-dehydrogenation to afford alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated ketones was carried out with palladium catalysts in acetonitrile.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80770-5
• 作为产物：
  描述：

  1-carbethoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylpropene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602

文献信息

• Synthesis of Some Homologs of Fluoropyruvic Acid and Their Effect on the Carbohydrate Metabolism of Ehrlich Ascites Tumor and on Lactate Dehydrogenase¹
  作者：D. R. Grassetti、M. E. Brokke、J. F. Murray

  DOI：10.1021/jm00319a038

  日期：1966.1