(2R*,1'R*)-(Cyclopent-2-enyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,1'R*)-(Cyclopent-2-enyl)glycine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KFVUAKHYONEENV-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5aS,6S,8aR,8bS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethyl)silyl]-1,5a,8a,8b-tetrahydrocyclopent[f]isoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R*,1'R*)-(Cyclopent-2-enyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  The first enantiomerically pure synthesis of (2S,1′S)-(cyclopent-2-enyl)glycine by boron trifluoride mediated asymmetric 1,3-diploar cycloaddition

  摘要：

  Chiral spiro nitrone 3, treated with (3-trimethylsilyl)cyclopent-1-ene in the presence of BF3 . Et(2)O, gives the 1,3-dipolar cycloadduct 4 as a single isomer, which is converted to (2S,1'S)-(cyclopent-2-enyl)glycine (2S,1'S)-7 by alkaline hydrolysis, catalytic reduction and BF3 mediated alkene formation.

  DOI：

  10.1039/cc9960002137

文献信息

• Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates
  作者：Robert M. Williams、Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Daimo. Chen

  DOI：10.1021/ja00213a031

  日期：1988.3
• The first enantiomerically pure synthesis of (2S,1′S)-(cyclopent-2-enyl)glycine by boron trifluoride mediated asymmetric 1,3-diploar cycloaddition
  作者：Nobuy Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/cc9960002137

  日期：——

  Chiral spiro nitrone 3, treated with (3-trimethylsilyl)cyclopent-1-ene in the presence of BF3 . Et(2)O, gives the 1,3-dipolar cycloadduct 4 as a single isomer, which is converted to (2S,1'S)-(cyclopent-2-enyl)glycine (2S,1'S)-7 by alkaline hydrolysis, catalytic reduction and BF3 mediated alkene formation.