allyl 1-(acetoxymethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 106729-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 1-(acetoxymethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 1-(acetyloxymethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；prop-2-enyl 1-(acetyloxymethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 106729-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IBKGRLVNPDPRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-(acetoxymethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2-亚甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  螺环 Georgywood® 类似物的合成和嗅觉特性

  摘要：

  Georgywood® (3) 的螺环类似物和不同于-10-acetyl-9,10-dimethylbicyclo[6.4.0]dodec-1(8)-ene (4)，其中乙酰基部分和 C-10 的甲基取代基是环戊基或环己基环的一部分，分别由 8a-高月桂烯 (6) 和 4-亚甲基螺[2.7]癸烷 (13) 合成。2-(二甲氨基甲基)环戊酮 (7) 或烯丙基 1-(乙酰氧基甲基)-2-氧代环烷烃羧酸酯 14 和 18 在普通 Diels-Alder 反应或乙烯基环丙烷系统上的 [4+2] 环加成反应中用作亚甲基环烷酮前体13 在威尔金森的催化剂存在下。通过用甲基碘对所得螺环进行简单的 LDA 介导烷基化，制备了更多类似物，为 Iso E Super® (1) 的典型木质-琥珀气味特征的结构和立体化学要求提供了额外的见解，这对 Hong 和 Corey 提出的结合模型提出了质疑。本研究中发现的最佳气味剂是

  DOI：

  10.1055/s-2006-942418
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸烯丙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 allyl 1-(acetoxymethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-methylene ketones by the palladium-catalyzed decarboxylation-deacetoxylation of allyl α-acetoxymethyl-β-keto carboxylates under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84562-1

文献信息

• Preparation of α-methylene ketones by the palladium-catalyzed decarboxylation-deacetoxylation of allyl α-acetoxymethyl-β-keto carboxylates under mild conditions
  作者：Jiro Tsuji、Mohammad Nisar、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84562-1

  日期：——
• Synthesis and Olfactory Properties of Spirocyclic Georgywood^® Analogues
  作者：Philip Kraft、David Frech、Urs Müller、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2006-942418

  日期：2006.7

  Spirocyclic analogues of Georgywood® (3) and unlike-10-acetyl-9,10-dimethylbicyclo[6.4.0]dodec-1(8)-ene (4), in which the acetyl moiety and the methyl substituent of C-10 are part of a cyclopentyl or cyclohexyl ring, were synthesized from 8a-homomyrcene (6) and 4-methylenespiro[2.7]decane (13), respectively. 2-(Dimethylaminomethyl)cyclopentanone (7) or the allyl 1-(acetoxymethyl)-2-oxocycloalkanecarboxylates

  Georgywood® (3) 的螺环类似物和不同于-10-acetyl-9,10-dimethylbicyclo[6.4.0]dodec-1(8)-ene (4)，其中乙酰基部分和 C-10 的甲基取代基是环戊基或环己基环的一部分，分别由 8a-高月桂烯 (6) 和 4-亚甲基螺[2.7]癸烷 (13) 合成。2-(二甲氨基甲基)环戊酮 (7) 或烯丙基 1-(乙酰氧基甲基)-2-氧代环烷烃羧酸酯 14 和 18 在普通 Diels-Alder 反应或乙烯基环丙烷系统上的 [4+2] 环加成反应中用作亚甲基环烷酮前体13 在威尔金森的催化剂存在下。通过用甲基碘对所得螺环进行简单的 LDA 介导烷基化，制备了更多类似物，为 Iso E Super® (1) 的典型木质-琥珀气味特征的结构和立体化学要求提供了额外的见解，这对 Hong 和 Corey 提出的结合模型提出了质疑。本研究中发现的最佳气味剂是