(Z)-3-(4-Chloro-phenylamino)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester | 144850-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Chloro-phenylamino)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-chloroanilino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 144850-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 293.673
• InChiKey: VINTWPPDORJPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Chloro-phenylamino)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 大茴香酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(R)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化加氢合成手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经成功开发了对映选择性钯催化的β-氟烷基β-氨基丙烯酸衍生物的氢化反应，以良好的收率和优异的对映选择性提供了相应的手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物。另外，可以通过简单还原相应的氢化产物来合成手性γ-氟烷基γ-氨基醇。通过氘标记实验探索了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01523
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 ethyl 3-bromo-3,4,4,4-tetrafluorobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(Z)-3-(4-Chloro-phenylamino)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的简便合成方法[1]

  摘要：

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83977-9

文献信息

• An electrochemical tandem oxidative azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob00558e

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation for the synthesis of quinoxalines was developed under undivided electrolytic conditions. N-Aryl enamines and TMSN3 as the starting materials could smoothly participate in the transformation to achieve the construction of two C–N bonds through tandem azidation and cyclic amination reactions. The reaction could be easily handled and avoided

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。
• Unexpected Formation of Polysubstituted 1-Azabutadienes and 1,3-Dioxanes from the Reaction of 3-Fluoroalkyl-3-arylaminoacrylic Acid Esters with Formaldehyde
  作者：Fu-Lu Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/jo0477852

  日期：2005.5.1

  The reaction of 3-fluoroalkyl-3-arylaminoacrylic acid esters with formaldehyde was described. In the presence of a catalytic amount of triethylamine, the reaction took place readily in acetonitrile at 70 degrees C to give the corresponding 2-fluoroalkyl-1-azabutadienes in good yields. cis-Fluoroalkylated 1,3-dioxanes were obtained predominantly when the aryl ring contained an electron-withdrawing group and the reaction was carried out at room temperature under catalysis of triethylamine and tetrabutylammonium bromide. A possible mechanism was proposed.