methyl 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoate | 1596803-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-cyclooct-2-yn-1-yloxybenzoate；methyl 4-cyclooct-2-yn-1-yloxybenzoate
• CAS: 1596803-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: NIXPFEQCNBEAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-2-ynol 的路线及其通过 Mitsunobu 化学的功能化

  摘要：

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301375
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,8-dibromocyclooct-1-ene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-2-ynol 的路线及其通过 Mitsunobu 化学的功能化

  摘要：

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301375

文献信息

• A Route to Cyclooct-2-ynol and Its Functionalization by Mitsunobu Chemistry
  作者：Tobias Hagendorn、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301375

  日期：2014.2

  A new silver-free synthesis for cyclooctynol is introduced. The obtained alcohol was further functionalized by a Mitsunobu reaction to give an assortment of imide and phenol derivatives. It was also possible to further functionalize the cyclooctyne by treatment with a fluorescein dye. As an interesting application, we used a cyclooctyne-maleimide conjugate as an azide-thiol crosslinker.

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。