ethyl 4-(dimethylamino)-3-(8-hydroxyocta-1,3-diyn-1-yl)benzoate | 1429327-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(dimethylamino)-3-(8-hydroxyocta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(dimethylamino)-3-(8-hydroxyocta-1,3-diynyl)benzoate；Ethyl 4-(dimethylamino)-3-(8-hydroxyocta-1,3-diynyl)benzoate
• CAS: 1429327-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: UOQJAIRGMSQSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylamino)-3-(8-hydroxyocta-1,3-diyn-1-yl)benzoate 在 N,N-diisopropanolamine 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-ynyl]-1-methyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4-二炔-1-醇 在 N,N-diisopropanolamine 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 lithium 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氯-1,3-丁二烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 4-(dimethylamino)-3-(8-hydroxyocta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s

文献信息

• An acetylene zipper—Sonogashira reaction sequence for the efficient synthesis of conjugated arylalkadiynols
  作者：Alexandra E. Kulyashova、Viktor N. Sorokoumov、Vladimir V. Popik、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.066

  日期：2013.5

  We describe a new approach to the preparation of unsymmetrical arylalkadiynols, which is based on the isomerization of readily available internal alkadiynols into their terminal isomers followed by Sonogashira cross-coupling. The influence of the reaction conditions on the efficiency of the 'acetylene zipper' of alkadiynols is investigated. Unstable terminal diynols are used without isolation in Pd/Cu-catalyzed cross-couplings with iodoarenes bearing either electron-withdrawing or electron-donating substituents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-(buta-1,3-diynyl)-N,N-dimethylanilines Using Reductive Methylation Step
  作者：Alexandra E. Kulyashova、Elena V. Mikheeva、Natalia A. Danilkina、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.03.013

  日期：2014.3

  Synthesis of 2-(buta-1,3-diynyl)-N,N-dimethylanilines based on reductive methylation of ortho-iodoanilines using CH2O-NaBH3CN and coupling with terminal diacetylens was developed. Altered sequence including dimethylation of 2-(buta-1,3-diynyl)anilines was also successfully achieved and gave higher overall yields in the case of anilines without acceptor substituent in the ring.
• Electrophilic Cyclization of Aryldiacetylenes in the Synthesis of Functionalized Enediynes Fused to a Heterocyclic Core
  作者：N. A. Danilkina、A. E. Kulyashova、A. F. Khlebnikov、S. Bräse、I. A. Balova

  DOI：10.1021/jo501396s

  日期：2014.10.3

  variety of asymmetrically substituted acyclic enediynes fused to heterocycles. The tolerance of the developed methodology to a variety of functional groups is a great advantage in the synthesis of macrocyclic enediyne systems fused to a heterocyclic core. Synthesis of indole-fused 12-membered macrocyclic dienediyne was achieved using ring-closing metathesis as a key step.

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。