2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl | 1268824-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl
• 英文别名: 2,6-diisopropoxyphenyl(dicyclohexyl)phosphine；Ruphos；Dicyclohexyl(2,6-diisopropoxyphenyl)phosphine；dicyclohexyl-[2,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]phosphane
• CAS: 1268824-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₉O₂P
• 分子量: 390.546
• InChiKey: WLMCONWANSCRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl 在 (x)BF₃*H⁽¹⁺⁾ 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以10.3281 g的产率得到2,6-diisopropoxyphenyl(dicyclohexyl)phosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二异丙氧基苯基（二环己基）膦：芳基氯化钾与氢氧化钾为基础的钯催化胺化反应的新配体

  摘要：

  开发了一种新的，易于获得的单膦四氟硼酸盐[ L2 · HBF 4 ]，用于钯催化的芳基氯化物的胺化反应，以中到高收率，以廉价且容易获得的氢氧化钾为基础。与文献中报道的某些相同的胺化反应相比，该反应具有广泛的范围，较低的反应温度，较短的反应时间，较高的收率和较低的催化剂载量。基于动力学研究，31 P NMR测量和DFT计算，提出了涉及1：1 Pd / L物质的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000349
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙氧基苯 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,6-二异丙氧基苯基（二环己基）膦：芳基氯化钾与氢氧化钾为基础的钯催化胺化反应的新配体

  摘要：

  开发了一种新的，易于获得的单膦四氟硼酸盐[ L2 · HBF 4 ]，用于钯催化的芳基氯化物的胺化反应，以中到高收率，以廉价且容易获得的氢氧化钾为基础。与文献中报道的某些相同的胺化反应相比，该反应具有广泛的范围，较低的反应温度，较短的反应时间，较高的收率和较低的催化剂载量。基于动力学研究，31 P NMR测量和DFT计算，提出了涉及1：1 Pd / L物质的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000349
• 作为试剂：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 tert-butyl 3-(1-((6-cyanoisoquinolin-3-yl)amino)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] Novel Compounds
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明进一步涉及在治疗涉及线粒体功能障碍和癌症的疾病中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有以下式（I）的化合物：（I）或其药用可接受盐，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R2、X、L和A如本文所定义。

  公开号：

  WO2017103614A1

文献信息

• METHODS FOR FORMING ARYL CARBON-NITROGEN BONDS USING LIGHT AND PHOTOREACTORS USEFUL FOR CONDUCTING SUCH REACTIONS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20190345122A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The disclosure relates to a method for forming aryl carbon-nitrogen bonds and to photoreactors useful in these and other light-driven reactions. The method comprises contacting an aryl halide with an amine in the presence of a Ni salt catalyst solution and an optional base, thereby forming a reaction mixture; exposing the reaction mixture to light under reaction condition sufficient to produce the aryl carbon-nitrogen bonds. In certain embodiments, the amine may be present in a molar excess to the aryl halide. In certain embodiments, the Ni salt catalyst solution includes a Ni(II) salt and a polar solvent, wherein the Ni(II) salt is dissolved in the polar solvent. In certain embodiments, the reactions conditions include holding the reaction mixture at between about room temperature and about 80° C. for between about 1 hour and about 20 hours such that at least about 50% yield is obtained.

  该披露涉及一种形成芳基碳氮键的方法，以及在这些和其他光驱动反应中有用的光反应器。该方法包括在存在Ni盐催化剂溶液和可选碱的情况下，将芳基卤化物与胺接触，从而形成反应混合物；将反应混合物暴露在充分产生芳基碳氮键的反应条件下的光下。在某些实施例中，胺可能以摩尔过量存在于芳基卤化物中。在某些实施例中，Ni盐催化剂溶液包括Ni(II)盐和极性溶剂，其中Ni(II)盐溶解在极性溶剂中。在某些实施例中，反应条件包括将反应混合物保持在室温和80°C之间，持续1小时至20小时，使得至少获得约50%的产率。
• Structure and method for synthesizing and using dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine and its tetrafluoroborate
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US09006491B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The current invention relates to the structure, synthesis of dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine or its tetrafluoroborate, as well as its applications in the palladium catalyzed carbon-chlorine bond activation for Suzuki coupling reactions and carbon-nitrogen bond formation reactions. The dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine or its tetrafluoroborate could coordinate with the palladium catalyst to activate the inert carbon-chlorine bond highly selectively and catalyze Suzuki coupling reaction with arylboronic acid or carbon-nitrogen bond formation reaction with organic amines. The current invention uses only one step to synthesize dialkyl(2,4,6- or 2,6-alkoxyphenyl)phosphine and its tetrafluoroborate is stable in the air. Compared with known synthetic routes of ligands used in activating carbon-chlorine bonds, the method of current invention is short, easy to operate. Moreover, with this type of ligands, the Suzuki coupling products of optically active chlorolactones and arylboronic acids would maintain their configuration and optical purity.

  本发明涉及二烷基（2,4,6-或2,6-烷氧基苯基）膦或其四氟硼酸盐的结构、合成以及其在钯催化的碳-氯键活化的铃木偶联反应和碳-氮键形成反应中的应用。二烷基（2,4,6-或2,6-烷氧基苯基）膦或其四氟硼酸盐可以与钯催化剂配位，高度选择性地活化惰性碳-氯键，并催化芳基硼酸或有机胺的铃木偶联反应或碳-氮键形成反应。本发明仅使用一步合成二烷基（2,4,6-或2,6-烷氧基苯基）膦，其四氟硼酸盐在空气中稳定。与已知用于活化碳-氯键的配体的合成路线相比，本发明的方法短，易于操作。此外，使用这种类型的配体，光学活性氯代内酯和芳基硼酸的铃木偶联产物将保持其构型和光学纯度。
• [EN] METHODS FOR FORMING ARYL CARBON-NITROGEN BONDS USING LIGHT AND PHOTOREACTORS USEFUL FOR CONDUCTING SUCH REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FORMATION DE LIAISONS ARYLE CARBONE-AZOTE À L'AIDE DE LUMIÈRE ET PHOTORÉACTEURS UTILES POUR METTRE EN ŒUVRE DE TELLES RÉACTIONS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2020036661A2

  公开（公告）日：2020-02-20

  The disclosure relates to a method for forming aryl carbon-nitrogen bonds and to photoreactors useful in these and other light-driven reactions. The method comprises contacting an aryl halide with an amine in the presence of a Ni salt catalyst solution and an optional base, thereby forming a reaction mixture; exposing the reaction mixture to light under reaction condition sufficient to produce the aryl carbon-nitrogen bonds. In certain embodiments, the amine may be present in a molar excess to the aryl halide. In certain embodiments, the Ni salt catalyst solution includes a Ni(II) salt and a polar solvent, wherein the Ni(II) salt is dissolved in the polar solvent. In certain embodiments, the reactions conditions include holding the reaction mixture at between about room temperature and about 80ºC for between about 1 hour and about 20 hours such that at least about 50% yield is obtained.
• [EN] METHODS FOR FORMING ARYL CARBON-NITROGEN BONDS USING LIGHT AND PHOTOREACTORS USEFUL FOR CONDUCTING SUCH REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FORMATION DE LIAISONS ARYLE CARBONE-AZOTE À L'AIDE DE LUMIÈRE ET PHOTORÉACTEURS UTILES POUR LA MISE EN ŒUVRE DE TELLES RÉACTIONS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2021096496A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to a dual catalytic method for forming aryl carbon-nitrogen bonds. The method comprises contacting an aryl halide with an amine in the presence of a dual catalytic solution comprising a Ni(II) salt catalyst, a photocatalyst, and an optional base, thereby forming a reaction mixture; exposing the reaction mixture to light under reaction condition sufficient to produce the aryl carbon-nitrogen bonds. In certain embodiments, the amine may be present in a molar excess to the aryl halide. In certain embodiment, the photocatalyst may be [Ru(bpy)3]Cl2 or an organic phenoxazine. In certain embodiments, the Ni salt catalyst solution includes a Ni(II) salt and a polar solvent, wherein the Ni(II) salt is dissolved in the polar solvent.
• 2,6-Diisopropoxyphenyl(dicyclohexyl)phosphine: A New Ligand for Palladium-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Chlorides with Potassium Hydroxide as the Base
  作者：Bo Lü、Pengbin Li、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000349

  日期：2011.1.10

  developed for the palladium‐catalyzed amination reaction of aryl chlorides in moderate to high yields with the cheap and easily available potassium hydroxide as the base. The reaction enjoys a wide scope, lower reaction temperatures, shorter reaction times, high yields, and low catalyst loading when compared to some of same amination reactions reported in the literature. Based on a kinetic study, 31P NMR measurements

  开发了一种新的，易于获得的单膦四氟硼酸盐[ L2 · HBF 4 ]，用于钯催化的芳基氯化物的胺化反应，以中到高收率，以廉价且容易获得的氢氧化钾为基础。与文献中报道的某些相同的胺化反应相比，该反应具有广泛的范围，较低的反应温度，较短的反应时间，较高的收率和较低的催化剂载量。基于动力学研究，31 P NMR测量和DFT计算，提出了涉及1：1 Pd / L物质的机理。