rac-4-diphenylphosphino-12-dicyclohexylphosphino[2.2]paracyclophane | 1624314-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4-diphenylphosphino-12-dicyclohexylphosphino[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Dicyclohexyl-(11-diphenylphosphanyl-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)phosphane；dicyclohexyl-(11-diphenylphosphanyl-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)phosphane
• CAS: 1624314-97-1
• 化学式: C₄₀H₄₆P₂
• 分子量: 588.753
• InChiKey: CKWWMBQCLQRNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-diphenylphosphino-12-dicyclohexylphosphino[2.2]paracyclophane 在 selenium 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-diphenylphosphino-12-dicyclohexylphosphino[2.2]paracyclophane-bisselenide
  参考文献：
  名称：

  用于芳基氯化物酰胺化的不对称双膦：动力学研究

  摘要：

  研究了在不对称双膦存在下钯催化的 4-氯甲苯与苯甲酰胺酰胺化的速率决定步骤。通过动力学研究，研究了具有二环己基膦基和二芳基膦基的同构 [2.2] 对环芳衍生的双膦作为氧化加成和还原消除中的配体。当应用含有富电子膦基团和释放电子较少的膦基部分的双膦配体时，还原消除会加速。除了还原消除之外，金属转移对钯催化的芳基卤化物的酰胺化影响最大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400159
• 作为产物：
  描述：

  4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-4-diphenylphosphino-12-dicyclohexylphosphino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  用于芳基氯化物酰胺化的不对称双膦：动力学研究

  摘要：

  研究了在不对称双膦存在下钯催化的 4-氯甲苯与苯甲酰胺酰胺化的速率决定步骤。通过动力学研究，研究了具有二环己基膦基和二芳基膦基的同构 [2.2] 对环芳衍生的双膦作为氧化加成和还原消除中的配体。当应用含有富电子膦基团和释放电子较少的膦基部分的双膦配体时，还原消除会加速。除了还原消除之外，金属转移对钯催化的芳基卤化物的酰胺化影响最大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400159

文献信息

• Unsymmetrical Bisphosphines for the Amidation of Aryl Chlorides: A Kinetic Study
  作者：Florian C. Falk、Peter Oechsle、Werner R. Thiel、Constantin-Gabriel Daniliuc、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.201400159

  日期：2014.6

  palladium-catalyzed amidation of 4-chlorotoluene with benzamide in the presence of unsymmetrical bisphosphines was investigated. Isostructural [2.2]paracyclophane-derived bisphosphines bearing dicyclohexylphosphino and diarylphosphino moieties were investigated as ligands in the oxidative addition and reductive elimination by kinetic studies. The reductive elimination was accelerated when a bisphosphine ligand

  研究了在不对称双膦存在下钯催化的 4-氯甲苯与苯甲酰胺酰胺化的速率决定步骤。通过动力学研究，研究了具有二环己基膦基和二芳基膦基的同构 [2.2] 对环芳衍生的双膦作为氧化加成和还原消除中的配体。当应用含有富电子膦基团和释放电子较少的膦基部分的双膦配体时，还原消除会加速。除了还原消除之外，金属转移对钯催化的芳基卤化物的酰胺化影响最大。