6-[1-(3,5-Dimethylphenyl)vinyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[1-(3,5-Dimethylphenyl)vinyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[1-(3,5-dimethylphenyl)ethenyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: ZYONMFIVBAIZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基乙腈 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-[1-(3,5-Dimethylphenyl)vinyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV药物SJ-3366和Emivirine的6-芳基乙烯基类似物的合成。

  摘要：

  本文报道了SJ-3366的一系列6-芳基乙烯基取代的类似物的合成及其抗病毒活性，SJ-3366是一种抗HIV的强效剂。目的是研究用6-芳基乙烯基取代6-芳基酮是否可以提高抗HIV-1的抗病毒活性。活性最高的化合物1-乙氧基甲基，1-（2-丙炔氧基甲基）和1-（2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基）取代了6- [1-（3,5-二甲基苯基）乙烯基] -5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5b，16和18）在依夫韦伦范围内显示出对HIV-1野生型的活性，并且还观察到了对Y181C和Y181C + K103N突变株的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.032

文献信息

• Synthesis of 6-arylvinyl analogues of the HIV drugs SJ-3366 and Emivirine
  作者：Michael Wamberg、Erik B. Pedersen、Nasser R. El-Brollosy、Claus Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.032

  日期：2004.3

  This paper reports the synthesis and the antiviral activities of a series of 6-arylvinyl substituted analogues of SJ-3366, a highly potent agent against HIV. The objective was to investigate whether substitution of the 6-arylketone with a 6-arylvinyl group could lead to an improved antiviral activity against HIV-1. The most active compounds 1-ethoxymethyl, 1-(2-propynyloxymethyl), and 1-(2-methyl-

  本文报道了SJ-3366的一系列6-芳基乙烯基取代的类似物的合成及其抗病毒活性，SJ-3366是一种抗HIV的强效剂。目的是研究用6-芳基乙烯基取代6-芳基酮是否可以提高抗HIV-1的抗病毒活性。活性最高的化合物1-乙氧基甲基，1-（2-丙炔氧基甲基）和1-（2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基）取代了6- [1-（3,5-二甲基苯基）乙烯基] -5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5b，16和18）在依夫韦伦范围内显示出对HIV-1野生型的活性，并且还观察到了对Y181C和Y181C + K103N突变株的中等活性。