6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]-pyran | 461382-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]-pyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-6-carbonitrile
• CAS: 461382-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: INRSRNTWIWIEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]-pyran 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,2-Dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzo[h]chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃的合成及血管舒张活性。

  摘要：

  制备了一系列与cromakalim（1）相关的4-（环状酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃，并评估了它们对苯肾上腺素预收缩的离体大鼠胸主动脉的血管舒张活性。发现3a的弛豫机理不是通过ATP敏感的K（+）通道作为cromakalim，而是通过打开电压敏感的K（+）通道。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01273-9
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 磷酸 、 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]-pyran
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃的合成及血管舒张活性。

  摘要：

  制备了一系列与cromakalim（1）相关的4-（环状酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃，并评估了它们对苯肾上腺素预收缩的离体大鼠胸主动脉的血管舒张活性。发现3a的弛豫机理不是通过ATP敏感的K（+）通道作为cromakalim，而是通过打开电压敏感的K（+）通道。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01273-9