(2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)pentanamide | 1273502-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)pentanamide
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)pentanamide
• CAS: 1273502-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₂
• mdl: MFCD26415677
• 分子量: 255.36
• InChiKey: JCVVZNKHPVKICV-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)pentanamide 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3-methyl-N-[1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a