(7E)-9-ketohexadec-7-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E)-9-ketohexadec-7-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-9-oxohexadec-7-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: AUNRFWZOEGMVBR-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-9-ketohexadec-7-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.4 mg的产率得到9-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New C16 fatty-acid-based oxylipin pathway in the marine diatom Thalassiosira rotula

  摘要：

  从海洋硅藻 Thalassiosira rotula 中鉴定出一系列前所未有的 C16 氧脂质 (1-8)。通过光谱和化学方法确定主要醇2和3的绝对立体化学为9S。所有描述的产品均是通过前所未有的 C16 脂肪酸酶促氧化而衍生的。将十六-6,9,12-三烯酸 (C16:3 ω-4) 转化为 3 明确地确定了（至少）特定 9S 加氧酶活性的发生。据我们所知，目前的数据首次揭示了加氧酶介导的转化有机网络的存在，该网络需要 C16 脂肪酸作为活细胞中的底物。

  DOI：

  10.1039/b510640k
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (7E)-9-ketohexadec-7-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋氧十六碳烯酸的合成和生物学评估：PPARα/γ双激动和抗糖尿病靶基因作用

  摘要：

  肥胖症和相关疾病，例如代谢综合征和2型糖尿病（T2D），已经达到流行病的程度。据报道，几种天然产物是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂，由于现有PPAR药物的不良副作用，可作为先导化合物开发新的抗糖尿病药。我们最近从海洋藻类Chaetoceros karianus中分离并鉴定了（7 E）-9-氧己基-7-烯酸（1）和（10 E）-9-氧己基-10-烯酸（2）。本文中，我们报告了这些天然存在的含氧脂肪酸（oFA）的总合成，药理学表征和生物学评估。1和的合成2提供了足够的材料用于广泛的生物学评估。两种oFA均显示PPARα和-γ的剂量依赖性激活，EC 50值在微摩尔范围内，并且具有调节肝细胞和脂肪细胞中重要的PPAR靶基因的能力。此外，1和2在Simpson-Golabi-Behmel综合征（SGBS）前脂肪细胞模型中评估时，能够驱动脂肪形成，但与罗格列酮药物相比，脂肪细胞标志物的表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.034

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of marine oxohexadecenoic acids: PPARα/γ dual agonism and anti-diabetic target gene effects
  作者：Thomas Sæther、Steinar M. Paulsen、Jørn E. Tungen、Anders Vik、Marius Aursnes、Torgeir Holen、Trond Vidar Hansen、Hilde I. Nebb

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.034

  日期：2018.7

  (10E)-9-oxohexadec-10-enoic acid (2) from the marine algae Chaetoceros karianus. Herein we report the total synthesis, pharmacological characterization, and biological evaluations of these naturally occurring oxo-fatty acids (oFAs). The syntheses of 1 and 2 afforded sufficient material for extensive biological evaluations. Both oFAs show an appreciable dose-dependent activation of PPARα and -γ, with EC50 values in

  肥胖症和相关疾病，例如代谢综合征和2型糖尿病（T2D），已经达到流行病的程度。据报道，几种天然产物是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂，由于现有PPAR药物的不良副作用，可作为先导化合物开发新的抗糖尿病药。我们最近从海洋藻类Chaetoceros karianus中分离并鉴定了（7 E）-9-氧己基-7-烯酸（1）和（10 E）-9-氧己基-10-烯酸（2）。本文中，我们报告了这些天然存在的含氧脂肪酸（oFA）的总合成，药理学表征和生物学评估。1和的合成2提供了足够的材料用于广泛的生物学评估。两种oFA均显示PPARα和-γ的剂量依赖性激活，EC 50值在微摩尔范围内，并且具有调节肝细胞和脂肪细胞中重要的PPAR靶基因的能力。此外，1和2在Simpson-Golabi-Behmel综合征（SGBS）前脂肪细胞模型中评估时，能够驱动脂肪形成，但与罗格列酮药物相比，脂肪细胞标志物的表
• New C16 fatty-acid-based oxylipin pathway in the marine diatom Thalassiosira rotula
  作者：Giuliana d'Ippolito、Adele Cutignano、Raffaella Briante、Ferdinando Febbraio、Guido Cimino、Angelo Fontana

  DOI：10.1039/b510640k

  日期：——

  An unprecedented series of C16 oxylipins (1–8) has been characterized from the marine diatom Thalassiosira rotula. Absolute stereochemistry of the major alcohols 2 and 3 was determined to be 9S by spectroscopic and chemical methods. All the described products are formally derived by unprecedented enzymatic oxidation of C16 fatty acids. Conversion of hexadeca-6,9,12-trienoic acid (C16:3 ω-4) into 3 unequivocally established the occurrence of (at least) a specific 9S-oxygenase activity. To the best of our knowledge, the present data reveal for the first time the existence of an organic network of oxygenase-mediated transformations that require C16 fatty acids as substrates in living cells.

  从海洋硅藻 Thalassiosira rotula 中鉴定出一系列前所未有的 C16 氧脂质 (1-8)。通过光谱和化学方法确定主要醇2和3的绝对立体化学为9S。所有描述的产品均是通过前所未有的 C16 脂肪酸酶促氧化而衍生的。将十六-6,9,12-三烯酸 (C16:3 ω-4) 转化为 3 明确地确定了（至少）特定 9S 加氧酶活性的发生。据我们所知，目前的数据首次揭示了加氧酶介导的转化有机网络的存在，该网络需要 C16 脂肪酸作为活细胞中的底物。