ethyl 2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)acetate | 80493-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl-p-(2-benzimidazolyl) phenoxyacetate；ethyl 2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 80493-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: MCTUBRSPHCDVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bahadur; Saxena; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 10, p. 1018 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bahadur; Saxena; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 10, p. 1018 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of DNA-Targeting HDAC Inhibitors with Potent Antitumor Efficacy In Vivo That Trigger Antitumor Immunity
  作者：Chen Chen、Xue Li、Huajun Zhao、Meng Liu、Jintong Du、Jian Zhang、Xinying Yang、Xuben Hou、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02225

  日期：2022.2.24

  Importantly, compounds 9k and 9l showed good in vivo antitumor efficacies in both HEL xenograft model and murine melanoma model. We also found that 9k and 9l promote the antigen presentation and activate T cells, thereby triggering antitumor immunity. Moreover, these inhibitors reshaped the tumor immune microenvironment by inhibiting the recruitment of Treg cells and promoting the polarization of tumor-infiltrating

  我们观察到联合使用 DNA 小沟结合剂和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂的协同抗增殖作用。受此结果的启发，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-异羟肟酸盐杂化物，以靶向 DNA 小沟和 HDAC。与 SAHA 相比，最活跃的化合物9k和9l不仅表现出更好的 HDAC 抑制活性，而且还具有有效的抗肿瘤细胞增殖活性。重要的是，化合物9k和9l在 HEL 异种移植模型和鼠黑色素瘤模型中均显示出良好的体内抗肿瘤功效。我们还发现9k和9l促进抗原呈递并激活T细胞，从而触发抗肿瘤免疫。此外，这些抑制剂通过抑制Treg细胞的募集，促进肿瘤浸润性巨噬细胞极化为具有抗肿瘤活性的M2型，从而重塑了肿瘤免疫微环境。我们的研究验证了在 HDAC 抑制剂中加入 DNA 结合片段作为新型多靶向抗肿瘤药物的有效性。
• BAHADUR, S.;SAXENA, M.;PANDEY, K. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 10, 1018-1020
  作者：BAHADUR, S.、SAXENA, M.、PANDEY, K. K.

  DOI：——

  日期：——