2-chloro-N-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)acetamide | 54810-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: TRH-1-191；2-chloro-N-(5-chloro-2-phenoxy-phenyl)-acetamide；Chloressigsaeure-(3-chlor-6-phenoxy-anilid)
• CAS: 54810-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: ZYNCAWWSNFCNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)acetamide 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-[2-(2-Amino-4-chloro-phenoxy)-phenyl]-2-dimethylamino-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 258 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯二苯基醚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以62%的产率得到2-chloro-N-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  偏苯二酚共价靶向并抑制乳腺癌细胞中的粘着斑激酶。

  摘要：

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.03.016

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Inhibitory effect of phenothiazine- and phenoxazine-derived chloroacetamides on Leishmania major growth and Trypanosoma brucei trypanothione reductase
  作者：Ana Marcu、Uta Schurigt、Klaus Müller、Heidrun Moll、R. Luise Krauth-Siegel、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.023

  日期：2016.1

  A number of phenothiazine-, phenoxazine- and related tricyclics-derived chloroacetamides were synthesized and evaluated in vitro for antiprotozoal activities against Leishmania major (L. major) promastigotes. Several analogs were remarkably potent inhibitors, with antileishmanial activities being comparable or superior to those of the reference antiprotozoal drugs. Furthermore, we explored the structure activity relationships of N-10 haloacetamides that influence the potency of such analogs toward inhibition of L major promastigote growth in vitro. With respect to the mechanism of action, selected compounds were evaluated for time -dependent inactivation of Trypanosoma brucei trypanothione reductase. Our results are indicative of a covalent interaction which could account for potent antiprotozoal activities. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HAMADA YOSHIKI; SUGIURA MICHIHARU; NISHINA TAKASHI; KAWAZURA HIROSHI; SAI+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 5, 5+
  作者：HAMADA YOSHIKI、 SUGIURA MICHIHARU、 NISHINA TAKASHI、 KAWAZURA HIROSHI、 SAI+

  DOI：——

  日期：——
• Parthenolide Covalently Targets and Inhibits Focal Adhesion Kinase in Breast Cancer Cells
  作者：Charles A. Berdan、Raymond Ho、Haley S. Lehtola、Milton To、Xirui Hu、Tucker R. Huffman、Yana Petri、Chad R. Altobelli、Sasha G. Demeulenaere、James A. Olzmann、Thomas J. Maimone、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.016

  日期：2019.7

  parthenolide in human breast cancer cells. We find that parthenolide, as well as other related exocyclic methylene lactone-containing sesquiterpenes, covalently modify cysteine 427 of focal adhesion kinase 1 (FAK1), leading to impairment of FAK1-dependent signaling pathways and breast cancer cell proliferation, survival, and motility. These studies reveal a functional target exploited by members of a

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。
• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 258 - 262
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——