2-chloro-N-[9-(2-chloro-acetylamino)-diamantan-4-yl]-acetamide | 1058167-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[9-(2-chloro-acetylamino)-diamantan-4-yl]-acetamide
• 英文别名: bis(N-chloroacetyl)diamantane-4,9-diamine；2-chloro-N-[9-(2-chloro-acetylamino)-diamantane-4-yl]-acetamide；2-chloro-N-[9-[(2-chloroacetyl)amino]-4-pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecanyl]acetamide
• CAS: 1058167-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 371.307
• InChiKey: ZRKRYCZTJHNSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[9-(2-chloro-acetylamino)-diamantan-4-yl]-acetamide 在 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到4,9-diaminodiamantane
  参考文献：
  名称：

  氨基三金刚烷的合成途径，神经保护剂Memantine®的拓扑类似物

  摘要：

  金刚烷和金刚烷胺的氨基衍生物是神经保护药Memantine®的紧密拓扑类似物，是通过相应的羧酸或醇的胺化反应制备的。 胺-二醇-药物-碳氢化合物-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087979
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dihydroxydiamantane 、 氯乙腈 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[9-(2-chloro-acetylamino)-diamantan-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  揭示环糊精包合物与类金刚石铵盐客体的结合效应

  摘要：

  随着环糊精 (CD) 和其他疏水性客体在制药工业和其他科学和工业领域中的应用越来越广泛，对定义其稳定性的影响的更深入理解的需求也在增加。在这项工作中，我们使用 NMR、ITC 和电导滴定法研究了含有铵部分的类金刚石衍生物与 β-和 γ-环糊精的包合物的形成。含有一个铵基的金刚烷和金刚烷基客体与 β-CD 形成稳定的 1:1 配合物，而只有金刚烷衍生物与 γ-CD 相互作用。通过 ITC 对结合过程的热力学进行了详细表征，并讨论了焓和熵贡献的起源。配合物的结构特征是从 NOESY NMR 收集的数据中推断出来的，计算研究揭示了包合物内的关键相互作用。令人惊讶的是，二铵衍生物对包含在所研究的 CD 的空腔中没有表现出任何亲和力，这与使用葫芦脲作为宿主时的行为形成强烈对比。通过提供全面的结构和热力学数据，本研究为理解定义带电金刚石客体与环糊精的包合物稳定性的影响奠定了坚实的基础。这与葫芦脲作为宿

  DOI：

  10.1039/d2nj00938b

文献信息

• Monoprotection of Diols as a Key Step for the Selective Synthesis of Unequally Disubstituted Diamondoids (Nanodiamonds)
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Michael Serafin、Heike Hausmann、Robert M. K. Carlson、Jeremy E. P. Dahl、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo801321s

  日期：2008.10.3

  (desymmetrization) of diamondoid, benzylic, and ethynyl diols has been achieved using fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) under acidic conditions. This practical acid-catalyzed S(N)1 reaction opens the door for the synthesis of novel bifunctional diamondoids. With diamantane as an example, we show that the resulting monoethers can be used to prepare selectively, for instance, amino

  使用氟化醇（例如2,2,2-三氟乙醇（TFE））在酸性条件下已实现了类金刚石，苄基和乙炔基二醇的单保护（脱对称）。这种实用的酸催化S（N）1反应为合成新型双功能类金刚石打开了大门。以金刚烷为例，我们表明所得的单醚可用于选择性制备，例如氨基或硝基醇和非天然氨基酸。在探索功能化纳米金刚石的电子，药理和材料特性方面，这些是重要的化合物。
• MONOETHERIFIED DIOLS OF DIAMONDOIDS
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20110124912A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention at hand describes functionalized diols of diamondoids, in which one of the two hydroxy groups is masked by a protective group, as well as methods for producing these functionalized diols. The protective group is a group —CHR 1 R 2 , wherein R 1 and R 2 stand for alkyl groups and the protective group comprises at least one halogen atom. The monoethers of the diamondoid diols according to the present invention are produced by reacting the diamondoid diol with a halogenated alcohol CHOHR 1 R 2 in the presence of a catalyst acid. The monoetherified diols allow for the targeted production of derivatives of diamondoids, for example, of the corresponding aminoalcohols and aminocarboxylic acids. For that purpose, the diamondoid monoether is reacted in a first step with a halogen nitrile in a Ritter reaction to the corresponding monoether amide. From this monoether amide, the corresponding aminoalcohol can be produced by reacting the protective group —CHR 1 R 2 first with trifluoroacetic acid to the alkanoyloxy group and by subsequently obtaining the aminoalcohol by reaction with thiourea, ethanol and glacial acetic acid. The aminoalcohol can be reacted with a sulfuric acid/formic acid or oleum/formic acid to the corresponding aminocarboxylic acid. The amino, hydroxy and carboxylic groups of the diamondoids can be converted into many other functional groups.

  这项发明描述了钻石烷的官能化二元醇，其中两个羟基中的一个被保护基掩盖，以及制备这些官能化二元醇的方法。保护基是一个基团—CHR1R2，其中R1和R2代表烷基，保护基包含至少一个卤素原子。根据本发明，钻石烷二元醇的单醚是通过在催化酸的存在下将钻石烷二元醇与卤代醇CHOHR1R2反应而制备的。单醚化的二元醇允许有针对性地生产钻石烷的衍生物，例如相应的氨基醇和氨基羧酸。为此，首先将钻石烷单醚与卤代腈在里特反应中反应得到相应的单醚酰胺。从这个单醚酰胺中，通过将保护基—CHR1R2先与三氟乙酸反应成烷酰氧基，然后通过与硫脲、乙醇和冰醋酸反应获得氨基醇。氨基醇可以与硫酸/甲酸或油酸/甲酸反应成相应的氨基羧酸。钻石烷的氨基、羟基和羧基可以转化为许多其他官能团。