3-(4-Methylphenylsulfonyl)furan | 128348-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylphenylsulfonyl)furan
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonylfuran
• CAS: 128348-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: WAJDQHCYGPAMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylphenylsulfonyl)furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以45%的产率得到3-(4-Bromomethylphenylsulfonyl)furan
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 3-(4-Methylphenylsulfonyl)furan
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202

文献信息

• Synthesis of Diaryl Sulfones at Room Temperature: Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1002/cctc.201500174

  日期：2015.5.18

  An efficient and convenient method for the synthesis of diaryl sulfones was developed through the Cu‐catalyzed cross‐couplings of arylsulfonyl chlorides and arylboronic acids at room temperature in open air. This method is characterized by the use of inexpensive and readily available catalyst and substrates, mild reaction conditions, wide functionality tolerance, short reaction times for most substrates

  通过在室温下露天进行铜催化的芳基磺酰氯和芳基硼酸的交叉偶联反应，开发了一种有效，方便的合成二芳基砜的方法。该方法的特征在于使用廉价且容易获得的催化剂和底物，温和的反应条件，宽泛的功能耐受性，大多数底​​物的反应时间短以及中等至良好的产率。
• Transferring Substituents from Alkynes to Furans and Pyrroles through Heteronorbornadienes as Intermediates: Synthesis of β-Substituted Pyrroles/Furans
  作者：Javier García-Domínguez、Marina Carranza、Edijs Jansons、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01145

  日期：2023.9.15

  synthetic intermediates for the preparation of 3/4-substituted (β-substituted) furans/pyrroles is presented. The method lies in the inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA) cycloaddition between a substituted heteronorbornadiene and an electron-poor tetrazine followed by spontaneous fragmentation of the resulting cycloadduct via two retro-Diels–Alder (rDA) reactions affording a β-substituted furan/pyrrole

  介绍了 7-氧杂/氮杂降冰片二烯作为合成中间体用于制备 3/4-取代（β-取代）呋喃/吡咯的用途。该方法在于取代的异降冰片二烯和缺电子四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德（iEDDA）环加成，然后通过两个逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应将所得环加合物自发裂解，得到β-取代的呋喃/吡咯。在 29 种杂环的制备中探索了这种串联 iEDDA/rDA/rDA 反应的范围。还描述了直接从异降冰片二烯中间体的炔前体开始的一锅法。
• HARTMAN, GEORGE D.;HALEZENKO, WASYL, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 127-134
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALEZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——
• 4-Substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides as topical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko、Robert L. Smith、Michael F. Sugrue、Pierre J. Mallorga、Stuart R. Michelson、William C. Randall、Harvey Schwam、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00099a010

  日期：1992.10

  A series of 4-substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides was prepared and was found to possess nanomolar-level potency for inhibition of human carbonic anhydrase II in vitro. Selected examples from this group were further evaluated for their potential to act as topically effective ocular hypotensive agents in the ocular normotensive albino rabbit and the ocular alpha-chymotrypsinized rabbit. Solubility studies in water and pH 7.4 buffer were carried out to estimate the ability of compounds to be formulated in solution. The sensitization potential of key representative structures was determined by in vitro glutathione reactivity studies and guinea pig maximization testing.
• Synthesis and derivatization of 4-arylsulfonylthiophene- and furan-2-sulfonamides
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko

  DOI：10.1002/jhet.5570270202

  日期：1990.2

  Novel 4-arylsulfonylthiophene- and furan-2-sulfonamides are prepared from the 3-arylsulfonyl heterocycle via chlorosulfonation with chlorosulfonic acid/phosphorus pentachloride. Free radical bromination affords bromomethyl analogues that are precursors to amine derivatives of the parent thiophenesulfonamides. Instability of the furansulfonyl chlorides to free radical bromination necessitated a sequence

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。