4-<4-(Bromomethyl)phenylsulfonyl>furan-2-sulfonylchloride | 128348-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-(Bromomethyl)phenylsulfonyl>furan-2-sulfonylchloride
• 英文别名: 4-[4-(Bromomethyl)phenyl]sulfonylfuran-2-sulfonyl chloride
• CAS: 128348-39-0
• 化学式: C₁₁H₈BrClO₅S₂
• 分子量: 399.671
• InChiKey: GOMNYUHAWWGSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(Bromomethyl)phenylsulfonyl>furan-2-sulfonylchloride 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-<4-(Bromomethyl)phenylsulfonyl>furan-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methylphenylsulfonyl)furan 在 氯磺酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-<4-(Bromomethyl)phenylsulfonyl>furan-2-sulfonylchloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202

文献信息

• HARTMAN, GEORGE D.;HALEZENKO, WASYL, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 127-134
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALEZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and derivatization of 4-arylsulfonylthiophene- and furan-2-sulfonamides
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko

  DOI：10.1002/jhet.5570270202

  日期：1990.2

  Novel 4-arylsulfonylthiophene- and furan-2-sulfonamides are prepared from the 3-arylsulfonyl heterocycle via chlorosulfonation with chlorosulfonic acid/phosphorus pentachloride. Free radical bromination affords bromomethyl analogues that are precursors to amine derivatives of the parent thiophenesulfonamides. Instability of the furansulfonyl chlorides to free radical bromination necessitated a sequence

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。