6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene hydrochloride | 54888-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene hydrochloride
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-amine--hydrogen chloride (1/1)；6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-amine;hydrochloride
• CAS: 54888-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: KZTOPSLDJIJIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3,4-benzocycloheptyl)-3-(phenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基-正丙基）-1-苯基-2-氨基丙烷的取代且构象受限的衍生物在sigma受体上的结合。

  摘要：

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si

  DOI：

  10.1021/jm00110a015

文献信息

• Benzocycloalkane derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0399422A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Benzocycloalkane derivative of the formula wherein R is a hydrogen atom or a hydrocarbon residue, which may optionally have one or more substituents, Ar is an aromatic group, X is an oxygen or sulfur atom, ℓ is 0 or 1, m is 3 to 6 and n is 0 to 2, wherein the ring A and the group Ar each may optionally have one or more substituents, with the proviso that compounds are excluded, wherein Ar is whereby Rx and Ry are independently selected from alkyl or alkoxy of from one to seven carbon atoms, or its pharmaceutically acceptable salt, which is useful as inhibitors for acyl-CoA : cholesterolacyltransferase.

  Benzocycloalkane衍生物的化学式，其中R是氢原子或烃残基，可以选择性地具有一个或多个取代基，Ar是芳香族基团，X是氧或硫原子，ℓ为0或1，m为3到6，n为0到2，其中环A和基团Ar各自可以选择性地具有一个或多个取代基，但不包括化合物，其中Ar是其中Rx和Ry分别选择自一至七个碳原子的烷基或烷氧基，或其药用可接受的盐，用作乙酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。
• US6759412B2
  申请人：——

  公开号：US6759412B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• Binding of substituted and conformationally restricted derivatives of N-(3-phenyl-n-propyl)-1-phenyl-2-aminopropane at .sigma.-receptors
  作者：Richard A. Glennon、Abd M. Ismaiel、J. Doyle Smith、Mamoun Yousif、Mahmoud El-Ashmawy、J. L. Herndon、James B. Fischer、Kathleen J. Burke Howie、Alfred C. Server

  DOI：10.1021/jm00110a015

  日期：1991.6

  the binding of 2 at sigma-sites. It is also demonstrated that an N-substituted aminotetralin moiety (such as 17, a conformationally restricted analogue of 2) may also be considered a sigma-opiate pharmacophore. Unlike the sigma-opiates, derivatives of 2 and 17 display no affinity for PCP sites and must consequently lack those structural features important for the binding of benzomorphans at PCP sites

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si