2-iodo-8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one | 1046338-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-iodo-8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one
• 英文别名: 2-Iodo-8a-methyl-3-phenylindolizin-1-one
• CAS: 1046338-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• 分子量: 349.171
• InChiKey: FUCAWKBARURUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到Methyl 3-(8a-methyl-1-oxo-3-phenylindolizin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Construction of Highly Substituted Indolizinones

  摘要：

  Rapid generation of small library of highly functionalized indolizonones was realized by exploiting three palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodoindolizinones which in turn were readily accessed via sequential iodine-mediated cyclization/1,2-shift reactions of propargylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/cc100015k
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-iodo-8a-methyl-3-phenylindolizin-1(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Construction of Highly Substituted Indolizinones

  摘要：

  Rapid generation of small library of highly functionalized indolizonones was realized by exploiting three palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodoindolizinones which in turn were readily accessed via sequential iodine-mediated cyclization/1,2-shift reactions of propargylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/cc100015k

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Indolizinones via Iodocyclization and 1,2-Shift
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1072721

  日期：2008.5

  The 5-endo-dig iodocyclization of propargylic alcohols followed by a 1,2-shift provided rapid access to 2-iodoindolizinones, while the 5-endo-trig iodocyclization of allylic alcohols and subsequent dehydroiodination and 1,2-shift led to indolizinones. A number of highly substituted indolizinones were constructed under these mild reaction conditions.

  炔丙醇的 5-内二位碘环化和随后的 1,2-转变提供了快速获得 2-碘吲嗪酮的途径，而烯丙醇的 5-内三碘环化以及随后的脱氢碘化和 1,2-转变产生了吲哚嗪酮。在这些温和的反应条件下构建了许多高度取代的中氮茚酮。