4-N,N-二甲氨基-3-硝基苯甲醚 | 60049-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-N,N-二甲氨基-3-硝基苯甲醚
• 英文名称: 4-Methoxy-2-nitro-N,N-dimethylbenzeneamine
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-dimethyl-2-nitrobenzenamine；N,N-dimethyl-2-nitro-4-methoxyaniline；4-(dimethylamino)-3-nitroanisole；N,N-dimethyl-2-nitro-p-anisidine；N,N-dimethyl-4-methoxy-2-nitro-aniline；N,N-Dimethyl-4-methoxy-2-nitro-anilin；4-Methoxy-2-nitro-N,N-dimethylaniline；4-methoxy-N,N-dimethyl-2-nitroaniline
• CAS: 60049-83-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD16873378
• 分子量: 196.206
• InChiKey: KSVTUPVNIVTQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-二甲氨基-3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-[6-N,N-Dimethylamino-3-{3-(5-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy}]phenyl-N'-pentylurea
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲与类似物的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a013
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-二甲胺 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到4-N,N-二甲氨基-3-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Galliani, Guido; Rindone, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 828 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transnitrosation by N-Aryl-N-nitrosoureas; NO-Carrying O-Nitrosoisourea.
  作者：Masayuki TANNO、Shoko SUEYOSHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1760

  日期：——

  Transfer of nitroso groups, so-called transnitrosation, from aromatic N-nitroso compounds such as N-nitrosoureas, N-nitrosamides and N-nitrosamines, to aromatic amines or ureas was observed under non-acidic conditions at room temperature. Sterically hindered 3, 3-dibenzyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosourea (1a) rapidly nitrosates indoline, N-alkylanilines or 3-methyl-1-(4-tolyl)urea to give their N-nitroso derivatives. In the case of N, N-dimethylanilines, nitrosative demethylation occurs to give N-methyl-N-nitrosanilines. The transnitrosation is accelerated by electron-releasing groups on the nitroso acceptors, N-alkylanilines. The transnitrosation mechanism is considered to be as follows : N-nitrosourea (1) thermally decomposes to nitric oxide and ureidyl radical followed by formation of an O-nitrosoisourea intermediate (10), which acts as an NO-carrying agent and nitrosates anilines or ureas.

  从芳香族N-亚硝基化合物（如N-亚硝基脲、N-亚硝基酰胺和N-亚硝基胺）向芳香族胺或脲转移亚硝基的过程，称为转亚硝基化，在室温下非酸性条件下被观察到。立体障碍的3, 3-二苯基-1-(4-甲基苯基)-1-亚硝基脲（1a）迅速与吲哚、N-烷基苯胺或3-甲基-1-(4-甲基苯基)脲发生亚硝化反应，生成其N-亚硝基衍生物。在N,N-二甲基苯胺的情况下，发生亚硝化去甲基化，生成N-甲基-N-亚硝基苯胺。转亚硝基化受到电子供体基团的促进，这些基团位于亚硝基接受体N-烷基苯胺上。转亚硝基化机制被认为如下：N-亚硝基脲（1）热分解生成一氧化氮和脲基自由基，随后形成O-亚硝基异脲中间体（10），后者作为NO载体，与苯胺或脲进行亚硝化。
• Aromatic tertiary amines and n-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86768-5

  日期：——

  The reaction between alkyl nitrites, particularly n-butyl nitrite, and tertiary aromatic amines under a variety of experimental conditions promptly yielded products of N-dealkylation-N-nitrosation, ring nitration, ipso-substitution and, occasionally, combinations of these processes. Aminoethers were detected as final products and intermediates on the way to N-nitrosations. Reaction pathways are suggested

  在各种实验条件下，亚硝酸烷基酯，特别是亚硝酸正丁酯与叔芳族胺之间的反应迅速产生了N-脱烷基化-N-亚硝化，环硝化，ipso取代的产物，有时还产生了这些过程的组合。在进行亚硝化的过程中，氨基醚被检测为最终产物和中间体。根据实验证据，对某些观察到的行为建议了反应途径，而其他替代方法则被放弃。
• FLUOROGENIC PH SENSITIVE DYES AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Beacham Daniel

  公开号：US20080274907A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A new class of pH sensitive fluorescent dyes and assays relating thereto are described. The dyes and assays are particularly suited for biological applications including phagocytosis and monitoring intracellular processes. The pH sensitive fluorescent dyes of the present invention include compounds of Formula I: wherein the variables are described throughout the application.

  本发明描述了一种新型的pH敏感荧光染料和相关检测方法。这些染料和检测方法特别适用于生物学应用，包括吞噬和监测细胞内过程。本发明的pH敏感荧光染料包括式I的化合物，其中变量在整个申请中有所描述。
• Fluorogenic pH sensitive dyes and their method of use
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US10845373B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  A new class of pH sensitive fluorescent dyes and assays relating thereto are described. The dyes and assays are particularly suited for biological applications including phagocytosis and monitoring intracellular processes. The pH sensitive fluorescent dyes of the present invention include compounds of Formula I: wherein the variables are described throughout the application.

  本文描述了一类新型 pH 值敏感荧光染料及其检测方法。这些染料和检测方法特别适用于生物应用，包括吞噬和监测细胞内过程。本发明的 pH 敏感荧光染料包括式 I 的化合物： 其中的变量在整个应用中均有描述。
• Galliani, Guido; Rindone, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 828 - 832
  作者：Galliani, Guido、Rindone, Bruno

  DOI：——

  日期：——