tert-butyl (S)-3-(2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1021870-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1021870-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: OUQNMXFUUQSNLI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-acetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽中色氨酸残基的CH烯烃化：残基选择性和肽-氨基酸交联的控制。

  摘要：

  对于用于药物发现和生物医学的修饰肽的新方法有很高的要求。描述了用于肽中色氨酸残基的烯化的AC–H功能化方案。修饰对于肽中任何位置的Trp残基都是成功的，在苯乙烯偶联伴侣中具有广泛的适用范围，并提供了将肽与其他生物分子缀合的机会。对于同时含有Trp和Phe的肽，指导基团操纵可完全控制残基的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02894

文献信息

• Easy access to drug building-blocks through benzylic C–H functionalization of phenolic ethers by photoredox catalysis
  作者：Tobias Brandhofer、Martin Stinglhamer、Volker Derdau、María Méndez、Christoph Pöverlein、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d1cc01756j

  日期：——

  A visible light-mediated photocatalyzed C–C-bond forming method for the benzylic C–H functionalization of phenolether containing synthetic building blocks based on a radical-cation/deprotonation strategy is reported. This method allows the mild, selective generation of benzyl radicals in phenolic complex molecules and drug-like compounds, providing new entries in synthetic and medicinal chemistry.

  报道了一种基于自由基阳离子/去质子化策略的可见光介导的光催化 C - C 键形成方法，用于含合成结构单元的苯酚醚的苄基 C-H 官能化。该方法允许在酚类复合物分子和类药物化合物中温和、选择性地生成苄基，为合成和药物化学提供了新的入口。
• Efficient <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Indoles with Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate Catalyzed by Cesium Fluoride
  作者：Tsuneo Sato、Nobuyuki Inahashi、Ayako Matsumiya

  DOI：10.1055/s-2007-1000869

  日期：2008.1

  An environmentally friendly process for the TERT-butoxycarbonylation of indoles with di- TERT-butyl dicarbonate has been developed. Catalytic amount of cesium fluoride can accelerate this TERT-butoxycarbonylation.

  已开发出一种用二叔丁基二碳酸酯对吲哚进行叔丁氧基羰基化的环保工艺。催化量的氟化铯可以加速这种叔丁氧基羰基化。
• Single-step construction of an acetoxypyrroloindole skeleton <i>via</i> tandem iodocyclization/acetoxylation of indoles
  作者：Atsushi Kimishima、Hiroki Kato、Keijin Nakaguro、Masayoshi Arai

  DOI：10.1039/d2ob01001a

  日期：——

  A method for the synthesis of C3a acetoxy hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via a PhI(OAc)2/nBu4NI mediated tandem iodocyclization/acetoxylation has been developed. The newly developed synthetic strategy features the single-step assembly of various C3a acetoxylated tetrahydropyrrole-, tetrahydrofuran-, and lactone-fused indolines under mild reaction conditions, which enabled efficient asymmetric

  已经开发了一种通过PhI(OAc) 2 / n Bu 4 NI 介导的串联碘环化/乙酰氧基化合成C3a乙酰氧基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚衍生物的方法。新开发的合成策略的特点是在温和的反应条件下单步组装各种 C3a 乙酰氧基化四氢吡咯、四氢呋喃和内酯稠合的二氢吲哚，从而能够有效地不对称合成 (-)-protubonine B。
• Photoredox C(2)-Arylation of Indole- and Tryptophan-Containing Biomolecules
  作者：Bruno M. da S. Santos、Fernanda G. Finelli、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01019

  日期：2024.5.17

  methodology for photoredox arylation of an indole scaffold using aryldiazonium salts under mild and metal-free conditions. Our approach enables the regioselective and chemoselective introduction of several aryl groups to the C(2) position of indoles and tryptophan, even in competition with other amino acids. This approach extends to the late-stage functionalization of peptides and lysozyme, heralding

  我们介绍了一种新颖且简单的方法，在温和且无金属的条件下使用芳基重氮盐对吲哚支架进行光氧化还原芳基化。我们的方法能够将多个芳基区域选择性和化学选择性地引入吲哚和色氨酸的 C(2) 位，甚至与其他氨基酸竞争。这种方法扩展到肽和溶菌酶的后期功能化，预示着野生型蛋白质中色氨酸残基前所未有的芳基化，并在化学生物学中提供了广泛的用途。