vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 905918-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-ethenoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 905918-05-0
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 622.628
• InChiKey: QRJQFYMWZWFCJG-SKYKBOGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.05h， 生成 (1'S,3'R)-2',2'-dichloro-3'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)oxycyclobutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe烯烃化的1- O-乙烯基糖苷及其作为手性助剂和单体的用途

  摘要：

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。

  DOI：

  10.1021/jo0600510
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe烯烃化的1- O-乙烯基糖苷及其作为手性助剂和单体的用途

  摘要：

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。

  DOI：

  10.1021/jo0600510

文献信息

• 1-<i>O</i>-Vinyl Glycosides via Tebbe Olefination, Their Use as Chiral Auxiliaries and Monomers
  作者：Jialong Yuan、Kristof Lindner、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/jo0600510

  日期：2006.7.1

  perspective to use the 1-O-vinyl glycosides as monomers for the preparation of glycosylated poly(vinyl alcohol) derivatives with controlled tacticity, their scope as chiral auxiliaries for a stereodifferentiation in addition reactions to the olefin function was investigated by using the [2+2] cycloaddition to dichloroketene as a model reaction. In particular, vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-d-mannopyranoside

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。