6-{2-[3-chloro-4-(propan-2-yloxy)phenyl]ethyl}-6-cyclopentyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 625446-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-{2-[3-chloro-4-(propan-2-yloxy)phenyl]ethyl}-6-cyclopentyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-[2-(3-Chloro-4-isopropoxy-phenyl)-ethyl]-6-cyclopentyl-dihydro-pyran-2,4-dione；6-[2-(3-Chloro-4-isopropoxy-phenyl)ethyl]-6-cyclopentyl-tetrahydropyran-2,4-dione；6-[2-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyloxane-2,4-dione
• CAS: 625446-51-7
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₄
• 分子量: 378.896
• InChiKey: MGKQOYUAJNZPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{2-[3-chloro-4-(propan-2-yloxy)phenyl]ethyl}-6-cyclopentyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 、 丙酮 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到6-{2-[3-chloro-4-(propan-2-yloxy)phenyl]ethyl}-6-cyclopentyl-4-hydroxy-3-(propan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和醛之间的还原性缩合：丙型肝炎病毒聚合酶的新型碳连接的二氢吡喃酮抑制剂的制备

  摘要：

  描述了制备碳连接的吡喃酮库的方法，该方法涉及活性亚甲基化合物和醛之间的优化的一步还原缩合反应。使用常规烷基化方法对这些类似物进行初始合成证明不适合单例或文库应用。化学不仅产量低，而且提出了严重的纯化挑战。本文报道的最优化路线利用路易斯碱-硼烷络合物，该碱首先在原位充当缩合催化剂，然后作为温和的还原剂在单锅反应中干净地产生所需产物。 Knoevenagel缩合-CC键形成-HCV聚合酶抑制剂-二氢吡喃酮-胺-硼烷试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258276

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006018725A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20060189681A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给哺乳动物投予式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及包含式1的化合物的用于治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备式1的化合物的方法。
• Inhibitors of Hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07151105B2

  公开（公告）日：2006-12-19

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且对于治疗HCV感染的HCV感染哺乳动物也很有用。本发明还提供了包括公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的制药组合物。此外，本发明还提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和有用方法。