1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-butyn-1-ol | 364765-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 364765-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DJRQJYGVOOXIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-butyn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k

文献信息

• Electrophilic Carbocyclization of Aryl Propargylic Alcohols: A Facile Synthesis of Diiodinated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hai-Tao Zhu、Ke-Gong Ji、Fang Yang、Li-Jing Wang、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol1029194

  日期：2011.2.18

  readily synthesized by electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols in moderate to good yields under mild conditions. The resulting diiodide can be further exploited by subsequent oxidizing and coupling reactions. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used effectively. The presence of a trace amount of water is essential for this electrophilic cyclization.

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• Palladium-Catalyzed Tandem Dimerization and Cyclization of Acetylenic Ketones:  A Convenient Method for 3,3‘-Bifurans Using PdCl₂(PPh₃)₂
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1021/jo010188k

  日期：2001.9.1

  Alkynones undergo tandem dimerization and cyclization in the presence of PdCl2(PPh3)2 and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 3,3'-bifurans predominantly. Other palladium catalysts while under similar conditions, by rearrangement, lead to 2,5-disubstituted furans. This distinguished property of PdCl2(PPh3)2 has been attributed to the involvement of hydridopalladium halide.

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。