3-Ethyl-3H-1,2,4-triazolo<1,5-a>benzimidazole | 124617-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-3H-1,2,4-triazolo<1,5-a>benzimidazole
• 英文别名: 3-ethyl-3H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazole；3-Ethyl-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole；3-Ethyl-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]benzimidazole；3-ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]benzimidazole
• CAS: 124617-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: WVMNUKGJJMCHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-3H-1,2,4-triazolo<1,5-a>benzimidazole 在 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3-diethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑与丁基溴化镁的意外多米诺反应导致苯并咪唑基胍

  摘要：

  3-烷基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑与丁基溴化镁的反应遵循两个多核重排反应，得到1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）-1,3-二烷基胍和2-（1'H-1,2'-二苯并咪唑-2-基）-1,3-二烷基胍。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1,2-二胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Ethyl-3H-1,2,4-triazolo<1,5-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[1,5-a]benzimidazoles: Tautomerism and alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479912

文献信息

• A catalytic intramolecular nitrene insertion into a copper(<scp>i</scp>)–N-heterocyclic carbene bond yielding fused nitrogen heterocycles
  作者：Kévin Fauché、Lionel Nauton、Laurent Jouffret、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c6cc09160a

  日期：——

  N-(2-azidophenyl)azolium salts were easily prepared and reacted with copper(I) in conditions allowing the formation of NHC complexes. In these conditions, the formation of benzimidazo-fused heterocycles occurred in catalytic, efficient and...

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。
• KUZMENKO, V. V.;KUZMENKO, T. A.;POZHARSKIJ, A. F.;DORONKIN, V. N.;CHIKINA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 209-220
  作者：KUZMENKO, V. V.、KUZMENKO, T. A.、POZHARSKIJ, A. F.、DORONKIN, V. N.、CHIKINA+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Triazolo[1,5-a]benzimidazoles: Tautomerism and alkylation
  作者：V. V. Kuz'menko、T. A. Kuz'menko、A. F. Pozharskii、V. N. Doron'kin、N. L. Chikina、S. S. Pozharskaya

  DOI：10.1007/bf00479912

  日期：1989.2
• Unexpected domino reaction of 3-alkyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazoles with butylmagnesium bromide leading to benzimidazolyl guanidines
  作者：Yurii V. Koshchienko、Tatyana A. Kuz’menko、Anatolii S. Morkovnik、Mikhail A. Kiskin、Grigorii G. Alexandrov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.07.018

  日期：2016.7

  Reaction of 3-alkyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazoles with butylmagnesium bromide follows two hetarylotropic rearrangements to afford 1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3-dialkylguanidines and 2-(1’H-1,2’-dibenzimidazol-2-yl)-1,3-dialkylguanidines.

  3-烷基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑与丁基溴化镁的反应遵循两个多核重排反应，得到1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）-1,3-二烷基胍和2-（1'H-1,2'-二苯并咪唑-2-基）-1,3-二烷基胍。