Benzoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethynyl-cyclohex-1-enylmethyl ester | 155136-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethynyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
• CAS: 155136-15-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: KZNIUYJLBGBXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethynyl-cyclohex-1-enylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-t-butyldimethylsilyloxy-1-chloromethyl-4-ethynylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -wittig重排的应用和机理研究：“二烯”抗肿瘤抗体的双环核心结构的研究方法

  摘要：

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80630-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 Benzoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethynyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -wittig重排的应用和机理研究：“二烯”抗肿瘤抗体的双环核心结构的研究方法

  摘要：

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80630-x

文献信息

• The [2,3] Wittig rearrangement: Studies toward the synthesis of the bicyclic core structure of the enediyne antibiotics
  作者：T. Skrydstrup、H. Audrain、G. Ulibarri、D.S. Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61313-8

  日期：1992.8

  The dihydro compound 14 related to the bicyclic core structure of dynemicin and calicheamicin/esperamicin was obtained by a [2,3] Wittig ring contraction of the cyclic ether 13. Similar attempts with 4 gave the 12-membered carbocycle 6 resulting from a [1,2] shift.

  通过环醚13的[2，3] Wittig环收缩获得与达尼米星和加利车霉素/埃司帕米星的双环核心结构有关的二氢化合物14。用4进行的类似尝试得到了由[1,2]移位引起的12元碳环6。