1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis(ethynyl)benzene | 181144-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis(ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(dodecycloxy)-4,5-diethynylbenzene
• CAS: 181144-61-6
• 化学式: C₃₄H₅₄O₂
• 分子量: 494.802
• InChiKey: QSDJTTPVVIWMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-6-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 、 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis(ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis[(1-hexyluracil-6-yl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  用于碳纳米管可逆功能化的氢键超分子聚合物的模块化工程

  摘要：

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和

  DOI：

  10.1021/ja2011516
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(十二烷氧基)-4,5-二碘苯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis(ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于碳纳米管可逆功能化的氢键超分子聚合物的模块化工程

  摘要：

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和

  DOI：

  10.1021/ja2011516

文献信息

• Arylene Ethynylene Macrocycles with Intramolecular π−π Stacking
  作者：Shusen Chen、Qifan Yan、Tian Li、Dahui Zhao

  DOI：10.1021/ol101914f

  日期：2010.11.5

  Arylene ethynylene macrocycles containing 9,10-anthrylene or 1,4-naphthylene units were synthesized. In chloroform, significant resonance upfield shifting was observed with beta-protons of anthrylene and naphthylene in NMR spectra. This was considered to result from partial stacking of these aromatic units intramolecularly, driven by attractive pi-pi interactions. DFT calculations supported the proposed intramolecular stacking motif. Moreover, a liquid-crystal phase was exhibited by the anthrylene-containing macrocycle, by virtue of the unique discotic shape.
• Folding a Conjugated Chain: Oligo(<i>o</i>-phenyleneethynylene-<i>alt</i>-<i>p</i>-phenyleneethynylene)
  作者：Ningbo Zhu、Wei Hu、Shuliang Han、Qi Wang、Dahui Zhao

  DOI：10.1021/ol801677s

  日期：2008.10.2

  An oligo(o-phenyleneethynylene-alt-p-phenyleneethynylene) was synthesized to create a conjugated molecule capable of adopting a helical secondary structure. A special feature of such a folded molecule is that the effective directions of energy/charge transport via covalent conjugation and through pi-pi stacking are converged to be along the helix axis. The transition from random conformations to the helix, driven by solvophobic and aromatic stacking interactions, was controlled by solvent properties. UV-vis and fluorescence spectroscopies gave supportive evidence for the folding process.