1,2-二(十二烷氧基)-4,5-二碘苯 | 181144-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二(十二烷氧基)-4,5-二碘苯
• 中文别名: 1,2-乙二醇,1-(3-吡啶基)-,(1R)-
• 英文名称: 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,2-Didodecoxy-4,5-diiodobenzene
• CAS: 181144-60-5
• 化学式: C₃₀H₅₂I₂O₂
• 分子量: 698.551
• InChiKey: NOGHTCGPTNOTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(十二烷氧基)-4,5-二碘苯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis[(1-hexyluracil-6-yl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  用于碳纳米管可逆功能化的氢键超分子聚合物的模块化工程

  摘要：

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和

  DOI：

  10.1021/ja2011516
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 硫酸 、 H₅IO₄ 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-二(十二烷氧基)-4,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and self-assembly of phthalocyanine-tethered block copolymers

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合和“点击”化学方法合成了带有酞菁的新型嵌段共聚物。这些嵌段共聚物和酞菁之间通过π-π相互作用进行微相分离，形成自组装的纳米结构。

  DOI：

  10.1039/c4tc02778g

文献信息

• Synthesis, self-assembly and photovoltaic applications of tribenzopentaphene derivatives
  作者：Ching-En Chou、Yong Li、Yanke Che、Ling Zang、Zhonghua Peng

  DOI：10.1039/c3ra43392g

  日期：——

  Four tribenzopentaphene (TBP) derivatives containing different alkoxy side chains have been synthesized and shown to self-assemble into different microobjects such as microspheres, microfibers and microribbons. Photovoltaic cells of 1b blended with PDI or PC61BM are fabricated and preliminary results show good efficiencies comparable to those of previously reported photovoltaic devices of hexabenzocoronenes.

  合成了四种含有不同烷氧基侧链的三苯并五芳烃（TBP）衍生物，发现它们能够自组装成不同的微观物体，如微球、微纤维和微带。制备了与PDI或PC61BM混合的1b光伏电池，初步结果显示出与之前报道的六苯并冠烯光伏器件相当的良好效率。
• Morphology Control of Nanofibril Donor–Acceptor Heterojunction To Achieve High Photoconductivity: Exploration of New Molecular Design Rule
  作者：Helin Huang、Ching-En Chou、Yanke Che、Ligui Li、Chen Wang、Xiaomei Yang、Zhonghua Peng、Ling Zang

  DOI：10.1021/ja407024u

  日期：2013.11.6

  composed of template nanofibers, assembled from an electron acceptor molecule, perylene tetracarboxylic diimide (PTCDI), onto which (through drop-casting) various electron donor molecules (D1-D4) were coated. The donor molecules have the same π-conjugated core, but different side groups. Due to the different side groups, the four donor molecules showed distinctly different propensity for intermolecular aggregation

  已经制造了供体-受体纳米纤维复合材料，并且系统地研究了它们的光电流响应对供体部分的结构和形态的依赖性。纳米原纤维复合材料由模板纳米纤维组成，由电子受体分子苝四羧酸二亚胺 (PTCDI) 组装而成，在其上（通过滴铸）各种电子供体分子（D1-D4）被涂覆。供体分子具有相同的 π 共轭核，但侧基不同。由于不同的侧基，四种供体分子显示出明显不同的分子间聚集倾向，D1-D3 形成分离相，而 D4 更喜欢分子在膜内的均匀分布。发现具有 D4 的纳米原纤维复合材料表现出最高的光电流，而具有聚集倾向的 D1-D3 的那些在相同的光照条件下表现出低得多的光电流。发现溶剂退火进一步增强了 D1-D3 的聚集，但促进了 D4 分子的更均匀的分子分布。因此，在气相退火后，涂有 D1-D3 的 PTCDI 纤维的光电流响应下降，而涂有 D4 的纤维的光电流响应进一步增加。供体分子聚集对 PTCDI 纤维的不利影响可能是由于聚集体
• Two-Dimensional Porous Molecular Networks of Dehydrobenzo[12]annulene Derivatives via Alkyl Chain Interdigitation
  作者：Kazukuni Tahara、Shuhei Furukawa、Hiroshi Uji-i、Tsutomu Uchino、Tomoyuki Ichikawa、Jian Zhang、Wael Mamdouh、Motohiro Sonoda、Frans C. De Schryver、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja0655441

  日期：2006.12.1

  physisorption from 1,2,4-trichlorobenzene (TCB) onto highly oriented pyrolytic graphite (HOPG). Under similar experimental conditions, DBA 2a shows the formation of a honeycomb network. The core symmetry and location of alkyl substituents determine the network structure. The most remarkable feature of the DBA networks is the interdigitation of the nonpolar alkyl chains: they connect the pi-conjugated cores and

  一系列六氢三苯并 [12] 环烯 (DBA) 衍生物的自组装已通过液固界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了仔细检查。首先，通过比较菱形 bisDBA 1a 和三角形 DBA 2a 的二维 (2D) 排序来研究核心对称性对网络结构的影响（图 1）。BisDBA 1a 在从 1,2,4-三氯苯 (TCB) 物理吸附到高度取向的热解石墨 (HOPG) 后形成 Kagomé 网络。在类似的实验条件下，DBA 2a 显示了蜂窝网络的形成。烷基取代基的核心对称性和位置决定了网络结构。DBA 网络最显着的特征是非极性烷基链的相互交叉：它们连接 pi 共轭核并引导它们的方向。因此，形成具有空隙的二维开放网络。其次，研究了烷基链长度对 DBA 模式结构的影响。在增加烷基链（DBA 3c-e）的长度后，在 TCB 中观察到从蜂窝网络到线性网络的转变，这种观察归因于更强的分子 - 底物相互作用。第三，在四种不同的溶剂中研究了溶剂对非极性
• Evidence of Enhanced Conjugation in <i>ortho</i>-Arylene Ethynylenes with Transition Metal Coordination
  作者：Qianwei Ren、Cole G. Reedy、Eric A. Terrell、Joshua M. Wieting、Robert W. Wagie、Jake P. Asplin、Leah M. Doyle、Steven J. Long、Michael T. Everard、Jon S. Sauer、Cassandra E. Baumgart、Jason S. D’Acchioli、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1021/jo300034h

  日期：2012.3.2

  The effective conjugation of ortho and ortho-alt-para-arylene ethynylenes, with appropriately positioned pyridine and pyrazine heterocycles, increases upon binding to Ag(I) and Pd(II) cations. Significant bathochromic shifts in the electronic spectra, witnessed upon introduction of these metal bridges, are consistent with enhanced electron delocalization in the unsaturated backbone. Control studies suggest that this electronic behavior is attributable exclusively (in the case of Ag(I)) or partially (in the case of Pd(II)) to conformational restrictions of the conjugated backbones.
• Folding a Conjugated Chain: Oligo(<i>o</i>-phenyleneethynylene-<i>alt</i>-<i>p</i>-phenyleneethynylene)
  作者：Ningbo Zhu、Wei Hu、Shuliang Han、Qi Wang、Dahui Zhao

  DOI：10.1021/ol801677s

  日期：2008.10.2

  An oligo(o-phenyleneethynylene-alt-p-phenyleneethynylene) was synthesized to create a conjugated molecule capable of adopting a helical secondary structure. A special feature of such a folded molecule is that the effective directions of energy/charge transport via covalent conjugation and through pi-pi stacking are converged to be along the helix axis. The transition from random conformations to the helix, driven by solvophobic and aromatic stacking interactions, was controlled by solvent properties. UV-vis and fluorescence spectroscopies gave supportive evidence for the folding process.